Allgenicino cheinischc Metlintlen. 787 



urat'il (II). l'x'i 40- .X)" scheint (l.iüciicn die lüldniiii von Tiiiiictliylcn- 

 li;i 111 Stoff (111) vorzuwalten. 



In ganz älinliclicr \Veiso weiden aueh Sänre-imideM, welche in Schwe- 

 felsäure gelöst werden, elektrolytisch an Bleikathoden reduziert. 



Aus Succiniiiiid . in öy/oigor Schwefelsäure, erhält man Pyrrolidon: 



CH2 — CO. CH,- ClU 



I >NH + 4H >► j >NH + H2O 



CH., — CO/ CH.,^CO/ 



Daneben entstehen geringe Mengen Pyrrolidin. 



Auch Oxime und Hydrazone -j werden elektrolytisch in öO^/oiger 

 Schwefelsäure mit guter Ausbeute an Strom und Material reduziert. 



Namentlich für die Oxime ist die Ivcduktion durch Elektrolyse ein 

 allgemein anwendbares ^'el•fahren. Als Beisjjiel diene das Aceton-oxim 

 (CH3)2C.NOH. ]Man löst es in der fünffachen Menge öO^/oiger Schwefel- 

 säure und läßt bei 10 — 20° einen Strom von 0"15 Ampere (pro Quadrat- 

 zentimeter) an Bleikathoden hindurchgehen. Man erhält das Isopropylamin 

 mit 66V0 Ausbeute. 



Zur Hydrierung ungesättigter \'erbiudungen bedient man sich des- 

 selben Kathodenmaterials. 



In fast (piantitativer Ausbeute führt die Reduktion des Pyridins zu 

 Piperidin : 



CH CH., 



CH2 



HC< ^,CH H2C 



li I + 6H y 



nd Jen H2C 



CH2 



N NH 



Nach Ahrens3) löst man 1 Teil Pyridin in 10 Teilen lOVoiger 

 Schwefelsäure und wendet 0*12 Ampere (pro Quadratzentimeter) an. 



*) J. Tafel und M. Sfcrn, Reduktion von Succinimiden zu Pynolidoueu. Bor. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33. S. 2224 (1900). — J. Tafel und K. Ecksf ei», Elektrolytische 

 Reduktion von Kampfersäureimid. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, S. 3274 (1901). 



^) J. Tafel und E. Pfejf'ermann, Elektrolytische Reduktion von Oximen und 

 Phenylhydrazonen in schwefelsaurer Lösung. Ber. d. Deutseh. ehem. Ges. Bd. 35, S. 1510 

 (1901). 



^) F. B. Ahrens, Elektrosyntheseu in der Pyridin- und Chiuoliureihe. Zeitsehr. f. 

 Elektrochemie. Bd. 2, S. 577 (1895/1896). — Derselbe, Synthesen in der Piperidinreihe. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 30, S. 533 (1897) und Bd. 31. S. 2272 (1898). 



50* 



