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alisoiidcrt, \vii-(l nacli li;ill)stiiii(lij,'('iu Stehen auf Kis auf der Niitsclie altgesau},n, mit gauz 

 wenig kaltoin Wasser ausgewasciicii iiiul ans lieißcm Benzol uinkiistallisiert. Ausbeute: 

 54// (beinahe ((uantitativ). 



Darstelluiiii- von o- llydrow lainino-hcii/or'sii ui-c i) : 

 (. ,, /Ml. 011 



167// o-Nitrobenzoesäure werden in 1 / Wasser gelöst, mit etwa 157// IJaryum- 

 hydroxyd genau neutralisiert und die Lösung auf l'ö / vordüiuit; oder man löst 261'5// nitro- 

 benzoesaures Baryum in 1-5 / Wasser. In beiden Fällen kühlt man die Flüssigkeit auf 10" 

 ab, löst darin 75 // Salmiak und setzt dann im Laufe einer halben Stunde unter gutem 

 Schütteln allmählich \bO g Zinkstaub hinzu. Durch äußere Kühlung wird dafür gesorgt, 

 daß die Temperatur 20" nie übersteigt, und daß die Suspension grauweiß bleibt. Luft- 

 zutritt oder höhere Temperatur hat gelbrote Färbung und eine qualitativ und quanti- 

 tativ schlechte Ausbeute zur Folge. Nach Zugabe allen Zinks schüttelt man, solange die 

 Temperatur steigt, noch weiter (etwa ' 'j Stunde), saugt schnell ab und spült mit Wasser 

 von 30° nach, bis das mit Soda versetzte und filtrierte Waschwasser Fehlinys Reagenz 

 nicht mehr reduziert. Filtrat samt Waschwasser werden sofort in 150 cm'^ durch Eis- 

 stückchen gekühlte, 25° „ige Salzsäure gegossen ; die entstehende weiße Fällung wird unter 

 Lichtschutz abgesaugt, mit wenig kaltem ^Yasser gewaschen und auf l'on getrocknet 

 (etwa 90 r/). Die Mutterlauge ergibt beim Ausäthern ungefähr weitere 15//. Gesamt- 

 ausbeute: 65—70% der Theorie. Schmelzpunkt: 142-5''. aber je nach dem Erhitzungs- 

 tenipo verschieden. 



C. GoJdschmidt-) schluii- vor, die Deduktion von Nitrobcnzol zu Phenvl- 

 hydroxylaniiii mit Zinkstaiib und Clilorcalcium in ätherischer Lösung- 

 auszuführen. 



Sulfochloride lassen sich mittelst Zinkstaubs in neutraler (am besten 

 ätherischer) Lösun«»' zu Sulfinsäuren reduzieren •^, während die Reduktion 

 in saurer Lösung, z. B. mit Zinn mid Salzsäure *), Zinkstaub- und Schwe- 

 felsäure ^) oder Calcium und Salzsäure 6). gleich bis zur Bildung von 

 Merkaptanen fortschreitet. 



') Fjug. Bamberger und Frank Lee l'gman , Reduktion der o-Xitrobeuzoesäure 

 und ihrer Ester. Ber. d. Deutschen ehem. Ges. Bd. 42, S. 2306 (1909): vgl.: KaJIe d- Co., 

 Biebrich a. Rh. . Verfahren zur Darstellung aromatischer Hydroxylaminverbindungen. 

 D. R. P. 89.978; /'. Friedländer, Fortschritte der Teerfabrikation. Bd. 4. S. 47 (1899). 



-) Zur Darstellung von Phenylhydroxylamin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges Bd. 29. 

 S. 2307 (1896). 



2) Fi. Schiller und R. Otto, Eine neue Darstelluugsweise der Benzolsulfinsäure und 

 Paratoluolsulfinsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 9, S. 1585 (1876). — R. Otto, A.Rös.sing 

 und J. Tröger, Zur Kenntnis einiger der Reihe der Sulfonverbindungen angehörenden 

 Abkömmlinge des Naphtalins. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 47, S. 95 (1893). — Vgl. auch 

 bes.: F. rilmann und G. Fasclermadjian, Über eine neue Synthese aromatischer Sulfone. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, S. 1151 [Fußnote] (1901). 



*) S. Gabriel und A. Deutsch, Über schwefelhaltige Derivate des Diphenvls. Ber 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 13, S. 390 (1880). 



=) Fd. Boiirgeoi.s-, Über die Einwirkung der Monobromdcrivate der aromatischen 

 Kohlenwasserstoffe auf die Bleimerkaptide. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28. S. 2319 

 (1895). 



") Ernst Beckmann , Einige Anwendungen von metallischem Calcium. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, S. 904 (1905). 



