Allfjeniciiie clieiiiische Metliddcii. 793 



In der ryiidiiii-cilic ufliiiLit diircli Zink und Kssiiisäurc so<^;ir die 

 lU'duktion der Kaiijo.wl^ruppt' /.uv .Mctliyli;rn])|)('. So liefert Pikoliiisiiure 

 (L*-rvridink;iilMinsäure) (I.) x-rikolin') (L>-.Metliyl|(\ fidin) (II): 



,CH CHf^NcH 



CH 

 CH 



C.COOII CHI JCCH 



N X 



T. II. 



Zink und Kssii>säure reduziert ferner Trijdicnylkai-hinolc /u den ent- 

 sprechenden Triplicnylinethaiiderivaten. 



So reduzierten ßistrzi/ck-i und Gj/f-) Diphenyl-p-tolylkarbinol. indem sie es in 

 Eisessig- lösten und mit geraspeltem Zink 2 — 3 Stunden kochten. Filtriert man alsdann 

 und setzt viel "Wasser hinzu, so fällt das Diphenyl-p-tolylmethan in weißen Flocken aus. 



Auch das p-Oxy-triphenyl-karbinol: {^-6^W = ('■ f^„* , »ach Bisfrzi/cki und 



Jlerh.^f^) in Eisessisr mit Zink 1 — 2 Stunden bis zur völligen Entfärbung gekocht, 



wird zum O.xy-tripiuMiyl-niethan: (C^Hj), = C/ " '' reduziert. Es fällt durch Zusatz 



von Wasser aus. 



Die beim Al)l)au des Cholesterins erhaltene ungesättij^te Säure 

 Cj^HioOs wird durch Zinkstaub und Essigsäure leicht zur gesättigten Säure 

 C27 H4.2 ( )5 reduziert. * ) 



5 r/ der Säure C.,. H^g 0. werden mit 100 cm^ Eisessig, 5 r/ Zinkstaub und lO^w^ Wasser 

 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das aus der Lösung durch Extraktion mit Äther 

 gewonnene Reaktionsprodukt C.,- H^., 0^ wird aus einer Mischung von Chloroform und 

 Petroläther umkristallisiert und hierbei in langen, sternförmig angeordneten Nadeln 

 erhalten, die bei 158 — 159" schmelzen. 



Die Darstellung von Phenylhydrazin aus Anilin durch Reduktion 

 des aus diesem zunächst erhaltenen diazobenzolsulfosauren Natriums wird 

 nach der Methode von Emil Fischer mit Zinkstaub und Essigsäure aus- 

 geführt 5) : 



CeH^.XH., ^ CeH5.N.,.Cl y C« H, . X, . S( Jg Na y 



Ce H5 . NH . NH . S( )3 Na y Cß H^ . NH . NH., . HCl. 



Verwendet man statt Eisessig- Salzsäure, so kann man außer dem 

 sofortigen Zusatz beider Pieasenzien auch noch so verfahren, daß man 



1) E. Seyferth, Zur Kenntnis der Pikolinsäure und Xikotiusäure. Juurn. f. prakt. 

 Chemie. Bd. 34." S. 241 (1886). 



-) A. Bistrzi/cki und ./. Gi/r. Über die Abspaltung von Kohlenoxyd aus tertiären 

 Säuren mittelst konzentrierter Schwefelsäure (Darstellung von Diphenyl-p-tolyl-karbinol). 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, S. 658 (1904). 



^) A. Bisfrzifcki und C. Herbst, Über das p-Oxytriphenylkarbinol. Ber. d. Deutsch, 

 «hem. Ges. Bd. 35,' S. 3137 (1902). 



•») A. Windaus, Über Cholesterin, X. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd.41. S.615 (1908). 



'") Emil Fischer, Über die Hydrazinverbinduugen. Liehv/s Annal. d. Chem. u. Pharm. 

 Bd. 190, S. 71 (1877). — Vgl.: Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organ. Prä^ 

 parate. S. 18. 



