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Die ;illi:('iiH'iii ;m\vcii(lh;iri' McIIkhIc wird in tulücndci" Weise aus- 

 lief iilii't: 



In ein mit lüiekfliilikiililrr und Tr(»|ittiiclitei- vei-selieues (lefiili lirinjit 

 man eine (> Atomen entsprechende Meiiiic metallischen Natriums in ^roricn 

 IStücken und liilU darauf durch den 'ri-()|)ftii(liter nacli und nach eine 

 Mischuuii' von einem Molekül dos /u redu/ieiciiden Ivstors mit dem drei- 

 bis vier-fachen (iewicht absoluten Alkohols flielien. I)ie Schnellitikeit des 

 Zuflieljoulassens wird so geregelt, dal'i stets eiue gleichmällige, regelmiii'iige 

 Reaktion unterhalten wird. Nachdem der Ester vollständig eingetragen ist, 

 wird die Keaktion durch Erhitzen ])eeudet und der eventuell bleibende Rest 

 von Natrium durch weitere Zugabe von Alkohol gelöst. Nach Zusatz von 

 etwas Wasser wird der Äthylalkohol abdestilliert: aus dem linckstand isoliert 

 man das I{eduktionsi)rodukt durch AVasserdami)f(lestillation oder durch Aus- 

 schütti'ln mit einem geeigneten Lösungsmittel. Der absolute Äthylalkohol 

 kann auch durch andere wasserfreie Alkohole ersetzt werden. 



Die folgenden beiden Beispiele zeigen die Reduktion i'iner Karbonyl- 

 gruppe zum entsprechenden Karbinol. 



Reduktion des Kampfers zu liorneol. 



Nach Wallach ^) wird Kampfer zu Borueol reduziert, indem man 50 (/ des ersteren 

 in 500 cni^ QC/oigen Alkohols löst und in die Lösung unter Verwendunj:^ eines Riick- 

 flußkühlers nach und nach 60 ff Natrium einträgt. Man kühlt dabei den Kolben nicht, 

 sondern setzt bei Verlangsamung der Reaktion noch etwa 50 cm^ Wasser zu. Ist alles 

 Metall gelöst, so wird in Wasser gegossen, das abgeschiedene Borueol abfiltriert mit 

 Wasser gewaschen, auf Ton gepreßt und aus Petroläther unikristallisiert. (Die Reaktions- 

 gleichung im umgekehrten Sinne siehe oben, S. 706.) 



R e d u k t i n v o n I ' h e n y 1 - p y r i d \ 1 - k e t o n. 



Nach Tschitschibahiit'-) reduziert man a- und v-l lienyl-pvndyl-keton zum Karbinol 

 ebenfalls auf diese Weise, wobei man, um die .\usbeute nahezu (juantitativ zu gestalten, 

 Zinkpulver zugibt. Man löst 6 ff Natrium in absolutem Alkohol, setzt 10 ff Zinkpiilver 

 und 6 // Keton zu und kocht dieses Gemisch 3—4 Stunden auf dem Wasserbade am 

 Rückflußkühler. Die heiß filtrierte alkoholische Lösung scheidet auf Zusatz von Wasser 

 das Karbinol aus: , 



Bei den aromatischen Ketonen vom Typus des Benzophenons 

 (CeHg-CO . CeHg) wird durch Natrium und Äthylalkohol die CO-Gruppe 

 quantitativ in die CH2 -Gruppe übergeführt.'') 



Die Reduktionen werden iß der Weise ausgeführt, daß auf 1 Teil des Ketons die 

 gleiche Menge Natrium verwandt wird. Das Keton wird in der lOfachen Menge Alkohol 

 gelöst, die Lösung unter Rückfluß auf dem Wasserbade erwärmt und das Natrium 



') O.Wallach, Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Liehiffs Annsd. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 230, S. 225 (1885). 



*) A. E. Tschitfichihahin,a.- und Y-Phenyl-pyrid\l-carbiiiole. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 37, S. 1370 (1904). 



*) A. Klaffcs und Paul AUendorf, Über die Reduktion aromatischer Ketone durch 

 Natrium und Alkohol. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 3L S. 908 (1898). 



