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iTdu/.icrhur, wäliiviul die Styrole vom Typus IL (11 = C'I»., uihI IL . (' = ('1I.> 

 durch Natrium und Alkolu»! nicht icdu/icrhar sind. Für die Koduktion 

 der un^esättiiiton riicnoläthor durch Xatriuni und Alkohol') hat sich 

 erfiohen, dali die Vinyli)hcnoläthcr CIl. = (11 .( ^ 11^ . Oll diirch^iin^iii' in 

 die äthylierten I'henoläther ('H3 .CHo-Cßlli .OK überfülirliar sind; dasselbe 

 scheint für die Propenylverhinduniien vom Typus ILC"H2.('H=:C"H.CcH4.()lt, 

 die in die entsprechenden rrojjylphenoläther IL CT!., .CIL, .CTI2 . C'g H^.OK 

 ühertrehen. zu igelten. Phenoläther der Konstitution CHo = C(<^"H3).C'ßni.()K 

 sind ebenfalls leicht, solche der Form 11' .CTI = CfRl.C'oH^.OIt da'iej^en 

 schwieriger und diejenigen (U'>< Typus CIL = ('H.(V, H4 .OH und CIL = 

 CR.C0H4.OR überhaupt nicht durch Natrium und Alkohol reduzierbar. 



Auch Reduktionen mit fertigem Alkoholat liefern häufig gute Re- 

 sultate. Derart verfährt man beispielsweise ganz allgemein bei dei' Herstel- 

 lung von Azoxykörpern aus Nitroverbindinigen.-) 



Darstellung von Azo.\yl)enzol. 



200// Motliylaikohol werden in einem am Riickflußkühler liefindliclien Koll)en 

 ganz allmählich mit 20.(7 Natrium versetzt (anfangs sehr vorsichtiirl). Ist das Metall 

 verschwunden, so setzt man 30// Nitrohenzol zu und erhitzt 3 Stunden am Rückfluß- 

 kühler auf dem Wasserbad. Natrianiformiat scheidet sich in Kristallen ab. von denen 

 man den Alkohol abdestilliert. Erstcre werden durch Zusatz von Wasser gelöst; das 

 Azoxybenzol scheidet sich als Öl und nach längerem Stehen in der Kälte als Kristall- 

 masse ab, die aus Ligroin umkristallisiert wird: 



t'eHj-N 

 2CJL.no, ^— >^ |>0. 



Auf die energischen Reduktionswirkungen des fertigen Natrium- 

 amylats ist erst kürzlich aufmerksam gemacht worden. 3) Renzal-anilin, 

 Cß H5 . GH : N . Cß Hg , gibt Benzyl-anilin , i\ H., . CH, . NH . C, H, , Azobenzol, 

 C6H,.N=:N.CßH5, liefert als Hauptprodukt Hydrazobenzol C6H5.NH.NH. 

 Cg H-. Zimtsäure gibt leicht und glatt Hydrozimtsäure. Auch bei sauer- 

 stoffhaltigen Körpern verläuft diese Reduktion rasch, so liefert unter 

 anderem Renzophenon Renzhydrol. 



Analoge Reduktionswirkungen werden durch alkoholisches Kali sowie 

 in einzehien Fällen auch durch wässerige konzentrierte Alkalien eiTeicht. 

 Interessant ist insbesondere die gleichzeitige Oxydation und Reduktion von 

 aromatischen Aldehyden mittelst konzentrierten Kalihydrats*) (Reaktion 

 von Cannizzaro). 



•) August Kluges, über die Reduktion ungesättigter Phenoläther durch Natrium 

 und Alkohol. Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 37. S. 3987 (1904). 



-) E. Mitscherlich, Über das Stickstoffbenzid. Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. 

 Bd. 12, S.311 (1834). — N. Zinin, Journ. f. prakt. Chemie". [1], Bd. 36. S. 98 (1845). — 

 H. Klinger, über die Darstellun? von Azoxj^benzol. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 15, 

 S. 8Ü6 (1882). 



^) Otto Diels und Richard lihodius. Über Reduktionen mit Natriumamylat. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges. Bd. 42. S. 1072 (1909). 



*) S. Cannizzaro, Über den der Benzoesäure entsprechenden Alkohol. Liehigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 88, S. 129 (1853) und Bd. 90. S. 2.52 (1854). 



