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Scliüttolt man 20// Benzaldoliyd mit einer kalt gewordenen Lösung von 18 r/ 

 festem Kali.imiiydrat in 12 o;/'* Wasser tüclitig diircli und läßt etwa 12 Stunden stehen, 

 so erstarrt das (ianze zu einem Kristalllirei von Kalinmhenzoat, dem der Benzylalkohol 

 durch Athor entzogen werden kann. 



2C6H5.('HO („H, .COOH 4 ('.11,. 111,011. 



b) Natriumamalgam. 



Bei der W'iwenduiii;' von Xatriiimaraalgam als Reduktionsmittel 

 kann man in neutraler, saurer oder alkalischer Lösung arbeiten. 



liu in neutraler Lösung zu arbeiten, ist erforderlich, daß man Alu- 

 niiniumsulfat oder -acetat in solchen Mengen zusetzt, daß das entste- 

 hende Alkali sofort Aluniiniumhydroxyd ausfällt. So haben Piloty und 

 Ruf-) das tertiäre Mtro-isobutyl-glyzerin zum tertiären Lsobutvl-glyzeryl-^- 

 h\ droxylamin reduziert : 



(CH., .()H)3.C. NO., >. (CH.3.0H)3.C.NH.()H 



Eine andere Möglichkeit, das entstehende Alkali sofort zu binden, ist 

 das Einleiten von Kohlensäure. Dieses Verfahren haben z. B. Vorländer 

 und Apelt'^) bei der Darstellung des Indols aus Indoxyl benutzt: 



c.H.<^<;^«')cH — >. c,h.4:h>ch 



Darstellung von Indol aus Indoxyl. 



Man erhitzt eine Lösung von 10 f/ ludoxylsäure-natronschmelze*) (aus Phenyl- 

 glyzin-o-karbonsäure und Xatriumhydroxyd) in 100 cm^ Wasser unter Luftabschluß 

 zum Sieden, um die Indoxylsäure in Indoxyl zu verwandeln, und trägt in die auf 60 — 70" 

 abgekühlte Lösung Xatriumamalgam ein, bis sich eine Probe der Flüssigkeit an der 

 Luft nicht mehr blau färbt. Dann wird die Flüssigkeit mit Kohlensäure gesättigt und 

 im Kohlensäurestrom mit Wasserdampf destilliert. Das Indol geht teils kristallinisch 

 über, teils bleibt es im Destillat gelöst und kann als Pikrat abgeschieden werden. Man 

 erhält im ganzen etwa 55" „ vom Gewicht des Indigos. der sich aus der wässerigen 

 Lösung der augewandten Indoxylsäureschmelze durch Luft ausblasen läßt. 



Auch durch zeitweises Zufügen von Schwefelsäure läßt sich bei Reduk- 

 tionsprozessen mit Xatriumamalgam die Flüssigkeit ungefähr neutral halten. 



Darstellung von Sorbit aus Glukose''): 



CH, OH . (CHOH), . (HO y CH„ OH . (CHOH), . CH^ OH. 



20 g reine Glukose vrerden in einer Stöpselflasche von etwa 700 cm^ Inhalt in 

 300 (/ Wasser gelöst und mit 100 ff Natriumamalgam von 2' ^Vo fortdauernd bei 



') Richard Meyer, Xotiz über Darstellung und Eigenschaften des Benzylalkohols. 

 Ber. d. Deutsch, ehem.' Ges. Bd. 14, S. 2394 (1881). 



-) 0. Filotif und 0. Ruff, Über die Reduktion des tertiären Xitroisobutylglyzerins 

 und das Oxim des Dioxyacetons. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 30, S. 1658 (1897). 



') D. Vorländer und 0. Apelt, Darstellung von Indol aus Indoxyl. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 37. S. 1134 (1904). 



*) D. Vorländer und B. Drescher, Das kristallisierte Indoxyl. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 35, S. 1702 (1902). 



'") Emil Fischer, Anleitung zur Darstellimg organischer Präparate, 7. Aufl. 1905, 

 Vieweg & Sohn, Braunschweig, S. 83. 



