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gcwöliiilicher Temperatur gescliüftelt. l)is das Amalgam größtenteils verhraiiclit ist. 

 Von 15 zu 15 Minuten neutralisiert man mit verdünnter Schwefelsäure, fügt dann 

 Amalsram in Mengen von etwa 100// binzu und fiilirt mit dem Sehiitteln und Neutrali- 

 sieren fort. l)is fünf Tropfen der Losung nur noch einen Tropfen /•>■/( //«//sc he Lösung 

 reduzieren. Die Temperatur soll nicht üher 25" steigen. Die Operation dauert 10 his 

 12 Stunden. \on gutem Amaliram sind OOO— 700// ncitig. Der Sorltit wird ülier den 

 Dihenzalsorbit isoliert und gereiiiiL't. 



In saurer Lü.sunL,^ werden (lunli Natriuiiiainal^^ain eiiiiite wichtige 

 Reduktionen ausgeführt, so z.H. die Reduktion der Laktone zu Alde- 

 hyden. ' ) 



Darstellunu' von a-(iIiikoheptose aus -/-(llukoheptonsäure.-) 



20// des HeptoDsäurelaktons werden in einer starkwaiidigen Flasche von etwa (500 cw' 

 Inhalt in 200.(7 Wasser gelöst und in einer Kältemischung liis zur Eisbildung aligekühlt. 

 Darauf fügt man Tö cm* verdünnte Schwefelsäure und dann 200 fj 2^ '^"l^jiccii. möglichst 

 reines Natriumamalgam zu. Die Masse wird sofort heftig geschüttelt und in kurzen 

 Zwischenräumen Schwefelsäure immer in Mengen von 2 cw" zugegeben, so daß die Reaktion 

 der Lösung dauernd sauer bleibt. Man hält dabei die Flüssigkeit durch häufiges Ein- 

 tauchen derselben in die Kältemischung möglichst kühl. Das Amalgam wird in etwa 

 Vi Stunde verbraucht. Nach Abkühlung bis zu erneuter Eisbildung werden neue 100 // 

 Amalgam eingetragen. Nachdem auf diese Weise 300.9 Amalgam verbraucht sind, wird 

 die Operation unterbrochen. Die Isolierung des Zuckers geschieht auf komplizierterem 

 Wege (vgl. die Originalabhandlung) und führt zu einer Ausbeute von etwa 32—38" ,j 

 des angewandten Laktons. 



Die Anhydride zweihasischer Säuren können dui'ch Natrium amalgam 

 und Salzsäure in folgender Weise in Laktone übergeführt werden. ^ ) 



Das betreffende Säureanhj'drid wird in ziemlich viel Äther gelöst und in einen 

 sehr weiten, dickwandigen Erlen incj/erschen Kolben gebracht. In die Lösung stellt man 

 große Brocken 4—5" „igen Natriumamalgams und gibt Salzsäure (1 : 1) in geringem 

 Überschuß durch ein Trichterrohr unter die Ätherschicht. Die Reduktion erfolgt au 

 der in den Äther hineinragenden Fläche der Amalgamstücke, indem sich diese sofort 

 mit Salzsäure überziehen und so eine lebhafte Wasserstoffentwicklung an der Berührungs- 

 zone zwischen ätherischer und wässeriger Lösung hervorrufen. 



Nachdem das Doppelte der für die Reduktion berechneten Menge Natriumamalgam 

 und Salzsäure verbraucht ist, wird der Äther abgehoben, die wässerige Schicht durcli 

 Ätherextraktion erschöpft und das Produkt — ein Gemenge von Lakton , zurück- 

 gebildeter zweibasischer Säure und etwas unangegriffenem Anhydrid — nach bekannten 

 Verfahren getrennt. 



Nach dieser Methode kann aus Bernsteinsäure-anhydrid in 12%iger 

 Ausbeute Butyro-lakton erhalten werden: 



CHa.CO. (Ho. LH,. 



I >> y I ' '> 



CH, . C()/ CIL, . CO / 



') Emil Fif!chpr, Reduktion der Säuren der Zuckergruppe. II. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 23. S. 932 (1^90). 



-) £"»({7 Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer Präparate. 7. Aufl. 1905. 

 Vieweg & Sohn, Braunschweig, S. 82. 



') Fr. Fichter und A. Herbrand, Über eine neue Darstellungsweise einiger Laktone 

 der Fettreihe. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29, S. 1192 (1896). 



