^"[0 K. Fried iiiMii 11 1111(1 li. Kciiipf. 



in iithcrischor Lösuiiii- in Siilfiiisiiiii-cii iihci''). -/. [j-iiiiLics.ittiutc Säuren in 

 gesiittititc Säuren.-) (Cher den Krs.-itz von UmIo^cii diircli Wasserstoff 

 siehe unter Dehalogeniereu.) 



Als Beispiel der Ausführung- einer lieduktion mit N;itriiini;unulgain 

 in alkalischer I^ösung- sei (li(> lle(lnktion der /imtsiinic /ii Dilivdi'ozinit- 

 säure l)esc'hriel)eii. 



Darstellung von hihydrozi mtsäure. 



/.initsänrc wird in Ilydrozinitsäuro ülKTLrct'iilirt. iiidcni iikiii sie in stark ver- 

 dünnter Xatroiilaiijre lost (kein Ülicrsclniß). Natriuiiiaiiialirani zusetzt und nach der 

 Verflüssi<rung des letzteren noch kurze Zeit aiiwäniit. Nach Zusatz von Salzsäure bis 

 zur saureu Reaktion scheidet sich die Ilydroziintsäurc fest ah, wenn für ijfute Kühlung 

 gesorsrt wird. 



lledu/iert mau lU'nzo'in mit Natrium am algam 3), so erhält mau haupt- 

 sächlich llydro-heuzoin, einen i)i-alkohol: 



C'6H,.C0 — CH.CeHs + H., := C6H,.CH — CH.CßHs. 



OH OH OH 



Führt man dagegen die Reduktion in saurer Lösung aus, z. B. mit 

 Zink und Salzsäure*), so entsteht viel Desoxy-benzoin: 



CeHg.CO — CH-CgHs + H, = H.,() + Cg H5 . CO— CH^ . C« Hg. 



OH 



6. Calcium. 



Keduktiouen mit metallischem Calcium sind bisher nur vereinzelt aus- 

 geführt worden. Da es aber in physiologischen Arbeiten Verwendung ge- 

 funden hat, mögen einige Angaben über die Arbeitsweise mit metallischem 

 Calcium angebracht sein. 



Um das Calcium in geeignete Form für Reduktionsversuche zu bringen, 

 dreht man auf der Drehbank vom käuflichen Calcium feine Späne ab. die 

 in trockener Luft sich blank erhalten.'') 



') S. Gabriel und A. Deutsch, Über schwefelhaltisre Derivate des Diphenyls. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 13, S. 38<S (1888). 



-) v-o-ungesättigte Säuren werden von Natrinmamalgam nicht reduziert. Unge- 

 sättigte Säuren mit konjugierten Doppelhindungen addieren in der Regel nur an den 

 Enden des Systems Wasserstoff, so daß [j-Y-ungesättigte Säuren entstehen, oder aber es 

 tritt eine Umlagerung zu a-ß-ungesättigten Säuren ein. Vgl. z. B. : Joh. Thiele und 

 P.Jehl, Über die Reduktion der Vinylakrylsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, 

 S. 2320 (1902). 



^) Vgl. z. B.: H. Goldenberg, VJher die Einwirkung naszierenden Wasserstoffs auf 

 Benzoin. Liehigs Annal. d. Chemie und Pharm. Bd. 174, S. 332 (1874). 



*) Vgl. z.B. : A. Blank, Über einige Glieder der Stilbengruppe. Liehigs Annal. d. 

 Chemie u. Pharm. Bd. 248, S. 1 (1888). 



^) Ernst Beckmann, Einige Anwendungen V(ui metallischem Calcium. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38. S. 904 (1905). 



