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Alkoholisches /iiiiichloriir kann zur x lirittwrivcn llcduktion aroma- 

 tischer rolynitroverhiiiduiij^cii diciicii. Man vcriahrt dalx'i derart, dali 

 man /.uv alkoholischen Lösung der /n reduzierenden Substanz die in 

 Alkohol i>elöste. mit Salzsäuregas gesättigte Menge /innrhlonir untei' Küh- 

 lung und Scluitteln zutroi)f'en lälit. ') 



Nach l'ikfor Mci/cr und Lecco eignet sich Zinnchloriir und Salzsäure 

 zur Harstellung von salzsaurem Phenylhydrazin aus Diazobenzolchlorid. 

 C'cHj.Xo.Cl + .". 11(1 + L^SnCl, = 2Sn("l, + (,H, .MI.Ml, 



Darstellung des riien\ Ihydrazins nach \"( ktor Mcijcr und Lecco.-) 



\() g Anilin werden in 200// konzentrierter Salzsiiiire gelöst, die Lösung gut 

 gekühlt und nach und nach mit einer kalten Lösung von 75 fi Natriunmitrit in 50 ciu^ 

 Wasser versetzt. In der so erhaltenen, durch ausgeschiedenes Kochsalz etwas gotrühen 

 Flüssigkeit setzt man dann die kalte salzsaure Lösung von 45 f/ Zinnchlorür in 45 c;«* 

 konzentrierter Salzsäure. Die Bildung des salzsauren Phenylhydrazins erfolgt fast augen- 

 blicklich, und nach kurzer Zeit gesteht die Flüssigkeit zu einem weißen Kristallhrei 

 von salzsaurem Phenylhydrazin. 



Diese Methode ist nach Angaben von Emil Fischer^) für kleinere 

 Versuche unzweifelhaft becjuemer als die ältere von Emil Fischer ange- 

 gebene Darstellung (siehe S. 79o). Bei größeren Operationen hat sie dagegen 

 vor der älteren Methode keine besonderen ^'orzüg■e. Die Reduktion mit 

 Zinnchlorür gibt überall gute Resultate, wo das salzsaure Hydrazin schwer 

 löslich ist. So erhält man z. B. die beiden Naphtyl-hydi'azine auf diesem 

 Wege sehr leicht, wiUirend die ältere Methode gerade hier schlechte Au>- 

 beuten liefert. 



Vmgekehrt ist es bei den leicht löslichen Ilydrazinen der Zimtsäure^ 

 des Acetophenons und ähnlicher Körper. Bei der Reduktion der Diazover- 

 bindungen mit Zinnchlorür findet hier lebhafte Gasentwicklung statt und 

 man erhält fast gar kein Hydrazin. während bei der Anwendung von 

 schwefhgsauren Alkalien die Reaktion sehr glatt verläuft. 



Auch in alkalischer Lösung vermag das Zinnoxydul Reduktions- 

 wirkungen au.szulösen. Es wird u. a. zur Darstellung von Azokörpern ^iel- 

 fach benutzt. 



Nitrozellulose wird von alkalischer Zinnoxydullösung schon in der 

 Kälte zu Zellulo.sehydrat reduziert.*) Es tritt hierbei, falls kein zu grober 

 Überschuß angewendet wurde, starke Selbsterwärmung ein. 



1) Richard Anschiitz und Fritz Heusler, Über die schrittweise Amidierung von 

 mehrfach nitrierten aromatischen Substanzen mittelst Zinnchlorür. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 19. S. 2161 (1886). 



-) Viktor Mei/er und M. T. Lecco, Darstellung des Phenylhydrazins. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 16, S. 2976 (1883). 



•■) Emil Fischer, Phenylhydrazin als Reagens auf Aldehyde und Ketone. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17. S. 572 Anm. 2 (1884). 



M Vgl. B. Böttger, Zur Prüfung von Schießbaumwolle. Zeitscbr. f. analyt. Chem. 

 Bd. 13. S. 339 (1874). 



