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worin m-Nitraniliii scliwor löslidi ist, und n'iiiiiL,'t os diiicli ('licifiilirfii in il;i< Clildi- 

 hydrat und Al>s("luMdon mittelst Animnniai<s. 



rikriiisiiiirc \vnr(l(' :iiif diese Weist' /ii l'iki'.Miniiisiiiirc 

 ('Jl,.(X(),),.NIIo .Oll"). 

 •J.4.().-Triiiiti-o-tüluul /u iM;.-I>iiiitr()-4.-toliii(liii rcdii/icrt.-) 



l{ediiktioii von ■_> . 4 . O .-Triiii t rotoliiol zu 2 . •'.- I>i ii i t ro- 



4-tüluidiii. 



Mit fast quautitativor Ausbeute erhält man nach liadcr^) aus Trinitni-iicnzol Dini- 

 troauilin, wenn man 15 // des Nitrokorpeis in einem freriiumigen Kollien mit 450 cw'^ Alkohol 

 übergießt und die Mischung solange auf dem \Vasserbade am Kiickflußkiihler kocht, bis 

 sich alles gelöst hat. Alsdann laßt man aus einem Tropftrichter unter ständigem Kochen 

 tropfenweise ca. 90 cm^ Schwcfclammoniumlösung zufließen. Nachdem alles eingeflossen 

 ist, läßt man die nun tiefbraune Flüssigkeit noch 1—1 V2 Stunde weiter sieden und 

 gießt dann unter kräftigem Rühren in 2—3 / eiskaltes Wasser; das Dinitroanilin scheidet 

 sich in gelben Flocken aus. 



Die stufenweise Keduktion von 2.4.-I)initi-o-l)enzaldoxini (I) zunächst 

 zum 2.-Nitro-4.-amino-l)enzaldoxim (II). sodann direkt zum 2.4.-I)iamino- 

 benzaldoxim (III) gelang F. Sachs und R. Kempf*') ebenfalls mit einer 

 starken wässerigen Scliwefelammoniumlösung. die zu der alkoholischen 

 Lösung der Sul)stanz gefügt wurde : 



NO, 



CH = N.()H 



.NO, 



NHo. 



CH = N.OH 



—y 



NO., 



NH,. 



CH = N.()H 

 • NH^ 



II. 



III. 



Die verwendete Schwefelammoniumlösung wurde hergestellt, indem 

 die höchst konzentrierte Ammoniaklösung des Handels (etwa 2r)0/oig) zu- 

 nächst mit Schwefehvasserstoff gesättigt und dann mit dem gleichen 

 Volumen Ammoniaklösung versetzt wurde. Man erhält so eine etwa 4()'' ^ige 

 Schwefelammonivmilösung. 



Darstellung von 2.4.-Nitramino-benzaldo.\im. 



Zur heißen Lösung von 20 .17 2 . 4 . -Dinitro-benzaldoxim in 80 cw' Alkohol werden 

 120cw^ einer 40" oig<?Q wässerigen Schwefelammoniumlösung — wegen des dabei ein- 

 tretenden heftigen Aufkochens vorsichtig — hinzugefügt. Sobald nach einigem Schütteln 



') A. Girard, Über die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf die Pikrinsäure. 

 Comptes rendus de l'Acad. des sciences de Paris. T. 3G. p. 421: Licbig.<^ Annal. d. (hem. 

 u. Pharm. Bd. 88, S. 281 (1853). — E. Pugh, Hämatinsalpetersäiire identisch mit I'ikrainin- 

 säure. Licbigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 96, S. 83 (1855). 



■) Ferd. Tiemaun, Abkömmlinge des Trinitrotoluols und des Toluylendiamius. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 3, S. 218 (1870). 



=>) B. Bader, Über symmetrische Benzoltriderivate. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 24. S. 1654 (1891). 



*) Franz Sachs und liic/i. Kempf, Über eine neue Darstellungsweise von Xitro- 

 benzaldehyden. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 35. S. 1234 u. 1235 (1902). 



