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t'i der llcdiiktioii von Xiti-okörpoi'n zu Zwisclioiiprodiikton zu 

 iiolaiiiivn. iiiiiH iii.-iii die llcaklioii duirli Zusatz ciucs \'('i-diiiiiiiiii,ysniittols, 

 z.R Alkohols, inälliiivn. So lioliii-it die Reduktion von 1 ..').-! )iuitroanthra- 

 chinou zu 1 .r).-Xitro-hvdro.\vlaniiiio-antln-acliiu()ii. ') 



Darstelluu.u' von 1 . :>.- Xitro-iiydrowlainino-antlirachinon: 



NO., 



CO 



CO 



NO, 



\ 



><0., (HO).HN 



10.(7 ainorphos 1.5.-T)ir.itro-aiithrachinoii werden mit 200 rw" Alkohol und 50 r/ 

 Phenylhydrazin im Wasserbade am Kückfluükühler erwärmt. Es tritt alsbald eine hef- 

 tige Keaktion unter Stic-kstoffentwicklung ein. Man entfernt die Wärmequelle und filtriert, 

 wenn die Gasentwicklung nachgelassen hat, aber noch ehe alles Dinitroanthrachinon in 

 Lösung gegangen ist, ab. Heim Erkalten kristallisiert das Xitrohydroxylaminderivat 

 ans, der Rest kann aus der Mutterlauge durch Versetzen mit Wasser und Salz- 

 säure gewonnen werden. Durch Behandeln mit kaltem Aceton wird das Rohprodukt 

 gereinigt. 



Ferner werden Phenanthrenchinon und seine Xitroderivate beim Er- 

 wärmen ihrer allvoholisclien Suspension mit essigsaurem Plienvlhydrazin 

 (genau 1 Molekulargewicht) quantitativ in H^drophenanthrenchinone üi3er- 

 geführt^j, z.B. (vgl. S. 819): 



Cii H^ 



C« Hi . CO 



. I I 



XO, . Ce H3 . CO 



N02.C6H3 



C.OH 

 C.OH. 



Zu beachten ist hierbei, daß ein ganz geringer Überschuß von Plienyl- 

 hvdrazin Verharzung herbeiführt. 



Darstellung von Hydro-phenauthrenchiuon (9 . 10 . -Dioxy- 



phenanthren). 



2 g fein verriebenes Phenanthrenchinon werden in 70 cm^ heißem Alkohol auf- 

 geschlämmt; die heiße Suspension wird allmählich mit einer Lösung von IQ g Phenjl- 

 hydrazin (1 Molekulargewicht, genau abzuwägen) in 5««^ 807oiger Essigsäure versetzt. 

 Es erfolgt lebhafte Stickstoffentwicklung, und man erhält eine klare gelbrote Lösung. 

 Das Hydrophenanthrenchiuon scheidet sich auf Wasserzusatz zunächst milchiff ab und 

 erstarrt sehr bald zu federförmigen Kristallaggregaten. Ausbeute: 18 g.^) 



') Roh. E.Schmidt und L. Gattermann, Über Hydroxylaminderivate des Anthra- 

 chinons. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29, S. 2941 (1896). ' 



-■) Julius Schmidt und Adolf Kämpf , Über Xitroderivate des Phenanthrenchinons. 

 und Hydrophenanthrenchinons. (Studien in der Pheuanthrenreihe. IV. Mitteilung.) Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 3123 (1902). 



^) J. Schmidt und A. Kämpf, 1. c. S. 3124. 



