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chcnso üTolicn Kolben, /in- Kiiilcitiiim' der Hcaktion ist Sonnonlicht (oder 

 Mniiiicsiuinlicht) iKttwciidiu : \>\ der l'i(t/<Ti ciiiiiiMl im (inline, so ^jclit er 

 aiu'h im diit'iiscn Taticsliclit wcitiT. ' i N.icli einer anderen Methode der 

 rhosjioiidarstellnnii leitet iii.ni Chlor und Kohlenoxyd diii-cli eine ca. 4()r/// 

 iaiiii-e. mit Tiei-kohle Lictiillte (ila.si-öhi-e und erhält so auch ohne Sonnen- 

 licht nnter so lehhaftei' WärmcontwickliiiiL;. dal'i man die llölire mit feuchten 

 Tiichei'n kühlen muri, l'hosiion. -) Ebenso werden uiiucsi'ittiute nnd lio- 

 sättiiite ali|thati.sche Ivohlenwasscrstoffo (Acotylen. .\tliylen, Methan. Äthan 

 nsw.) durch blolW's Znsammenleiteii mit Chlor in chlorierte Verbindimfjren 

 überiiofiilu't '■)•. die Additi(»n b/w. Substitution des Chlors ijclit nnter Um- 

 ständen (z. I). im Sonnenlicht) explosiv vor sich. 



Ist die zu chlorierende Snbstanz eine Flüssigkeit, so kann, wenn die 

 Reaktion nicht zu heftig ist, das Chlor direkt eingeleitet weidend, eventuell 

 sogar in die siedende Flüssigkeit.'') Andernfalls wird die Lösung verdünnt. 

 Als Verdünnungsmittel kommen hauptsäcldich Wasser, Eisessig, Chloro- 

 form. Tetrachlorkohlenstoff und Sclnvefelkohlenstoff in Betracht. Gelegentlich 

 findet ancdi Nitrobenzol'"') und rauchende Schwefelsäure ■) Wrwendung. Die 

 gleichen Solventieu werden benutzt, uni eine feste Verbindung, die chlo- 

 riert werden soll, zu lösen und in die Lösung (oder Suspension) Chlorgas 

 einzuleiten. Leim Arbeiten mit organischen Lösungsmitteln ist jedoch stets 

 an die Möglichkeit einer Keaktion zwischen Chlor und dem Lösungsmittel zu 

 denken, besonders dann, wenn man Chlorüberträger (siehe unten) anwendet. 



In manchen Fällen genügt es, einen Chlorstrom über die feingepul- 

 verte und flach ausuebreitete feste Substanz zu leiten. ■") Lei unzersetzt 



') Tli. Wilni lind G. Wischiii. Versuche mit Phosgen und Phosgenäther. Lirhi(/s 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 147, S. 150 (1868). — A. Ennnerlinf/ und B. Lcut/i/ch liier 

 Phosgen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 2, S. 546 (1869). 



-) E. Pafcrnd, Über die Darstellung von Kohlenoxychlorid. Gazz. chim. Vol. 8, 

 p. 233 (1878): Chem. Zentralbl. 1879. S. 112. 



') Vgl. z. B. : A. Rötner, Versuche über die Einwirkung von Chlor auf reine brenn- 

 bare Gase und auf Benzol im Dunkeln und im Licht. L(V///(/s Annal. d. Chem. u. Pharm. 

 Bd. 233. S. 185 (1886). — ('. Schorlemmer, Über die Einwirkung von Chlor auf Methyl. 

 L»V/y/V/.s- Annal. d. (hem. u. Pharm. Bd. 131. 8.76(1864) und: Über die Identität des 

 Athvlwasserstoffs und des Methyls. Liehif/.<i Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 132. S. 234 

 (1864). 



■*) Virl.z. B.: Paul Fritsch, Über die Clilorierung des Alkohols. Lieliir/s Annal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 279, S. 288 (1894). — P. Fritsch und W. Schumacher, Über die 

 Chlorierung des Acetons. Lichigft Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 279. S. 301 (1894) usw. 



^) Vgl. z. B.: Edr. Iljelf , Über Orthoxylenylcblorid. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 18, S. 2879 (1885). 



*) C. F. Bochriuf/ir )(■ Söhne, Waldhnf b. Mannheim, \'orfaliren zur Darstellung 

 von Tetrachlorkaffein. D. 11. P. 146.715; vgl.: A. Wiuihir, Patente der organ. ( hemie. 

 Bd. 1, S. 1111. 



") Eru-in Hupp, Über die perhalogenierten Phtalsäuren und das llexajodbenzol. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 29, S. 1629 (1896). 



") Emil Fischer und F. Ach, Verwandlung des Kaffcins in Paraxanthin. Theo- 

 phyllin und Xanthin. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 39. S. 431 (1906); vgl: r'. F. lioeh- 

 rinijer d- Söhne , Verfahren zur Darstellung von (7'.8)-Dichlorkaffein. D. R. P. 153.122; 

 A. Winther. Patente. Bd. L S. 1110. 



