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E. Fricduia iin iiml R. K'cmpf. 



und (hinn Chlor bis /ii einer Ix'stiiiinitcn (Jcwiclitszunaliinc cinloitet. Hierbei 

 ist jedoch darauf zu achten, dali die beim Chlorieren sich bildende Salz- 

 säure nicht entweicht. I>ies ist durch Zusatz von trenü^-end viel P^isessig 

 leicht zu erreichen (viil. S. 'JX'J). 



Die alli^n-nieine Arbeitsmethode beim Cliloi-ieren mit liasfürmi^cm Chlor 

 mögen einige praktische Beispiele erläutern. 



Darstellunü- von I)ichlor-acetyl-7-na])lityIamin ' ) (.\cet-2"4-dichlor- 



na])htalid i: 



Ml. (CIL. CO) 



M1.(CH3.C0) 

 Cl 



Ol 



In eine Lösung von Acptyl-a-naphtylamin ( j-Acetnaphtalid) in Eisessig wird ein 

 Strom von Clilorgas eingeleitet, das aus berechneten Mengen Kaliumbichrnmat und Salz- 

 säure entwickelt wurde {2 Mol. Chlor auf 1 Mol. Amin). Beim Vermischen der Losung 

 mit Wasser erlialt man liauptsachlich eine Kristallisation des Dichlorprodukts. 



Darstellung von Diclilor-tetronsäure aus Jod-tetronsäure 2): 



/CH,— C(OH) 

 0<r I: 



X:0 — CJ 



'CH„ — (0 



TO — C Cl, 



Jodtetronsäure wird in ( liloroform suspendiert und trockenes Chlorgas ein- 

 geleitet, bis die Säure in Lösung gegangen ist. Es scheidet sich ein gelber, stechend 

 riechender Körper — wahrscheinlich Trichlorjod — ab. der sich auch beim Einleiten 

 von ( hlor in eine Lösung von Jod in Chloroform bildet. Die filtrierte ( hloroformlösung 

 hinterläßt beim Verdunsten im Vakuum die Dichlortetronsäure kristallinisch. 



Während Jodbenzol bei gewöhnlicher Temperatur zwei Atome Chlor 

 aufnimmt und in Phenyljodidchlorid übergeht, wird in Drombenzol das 

 Halogen beim Kinleiteu von Chlor durch ilieses verdrängt. 



Darstellung von Chlorbenzol aus llrombenzol. 3) 



Im Lichte wird in feuchtes Broml)enzol Chlor bis zur Sättisrunir eingeleitet und 

 dann durch Waschen der tiefliraunen Flüssigkeit mit Alkali und darauf mit Wasser 

 das ausgeschiedene Brom entfernt. Diese Operationen werden solange wiederholt, 

 bi< )ioim erneuten Einleiten von Chlor keine Bromabscheiduns' mehr eintritt. 



') F. T. Cleie, Über die Einwirkung von Chlor auf Acet-x-naphtalid. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20. S. 448 (1887). 



') L. Wolß' und E. Fcrtifi, Jodtetronsäure und Sulfotetronsäure. Liebigs Annal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 312, S. IGT (19(J0). 



*) Ä. Eibner, Über Verdrängung von Brom durcli < lilnr im Benzolkern. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges. Bd. 36. S. 1229 (1903). 



