Alk'Cinciiie chemische Mcthudeii. 



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Pnrstclluim von lU'ii/ovlcliloiid 



Cr H; 





C«IL.C 



/Cl 



Man leitet diiicli Henzaldohyd trockenes Chlorgas. Dieses wird unter freiwilliger 

 starker Erhitzung al)sorliiert . und es entweicht Chlorwasserstoff. Die Flüssigkeit wird, 

 während das Chlorgas noch hindurchstreieht, zuletzt bis zum Kochen erhitzt. Die Re- 

 aktion ist beendet, wenn keine Salzsiuirebildung mehr wahrzunehmen ist. Das Benzoyl- 

 chlorid ist vollkommen rein. 



2. Chlorierung: mit verdüiiiitem Chlorgas. 



Wirkt g-asförmiges Chlor auf die zu chloncrciKlc Substanz zu heftig 

 ein, so kann man dem Chlor ein indifferentes (ias. z. I». Luft oder Kohlen- 

 dioxyd, beimengen und auf diese Weise die Reaktion milder gestalten. 



So ergibt Meta-nitranilin Harze und Öle, wenn man in seine wässerige 

 oder verdünnt salzsanre Lösung Chlor einleitet, dagegen entstehen analysierbare 

 Körper, wenn man das Chlor mit Luft verdünnt und in stark salzsaurer Lösung 

 arbeitet. Im wesenthehen bildet sich dann 2. 4, 6-Trichlor-3-nitranilin -j : 



Chlorierung von m-Xitranilin : 



NO, 



NO, 

 ''3^ 



Cl< 



VNH, 



\C1 



'Jnh, 



Cl 



i Teil m-Xitrauilin wird in 25 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, die Lösung 

 mit 20 Teilen Wasser versetzt und abgekühlt. In diese Lösung wird mittelst eines Gabel- 

 rohres Chlor und Luft gemengt eingeleitet. Die sich bald abscheidenden gelben Flocken des 

 Trichlorprodukts werden von Zeit zu Zeit abfiltriert. Arbeitet man in konzentrierter 

 salzsaurer Lösung, so ist es in diesem Falle nicht nötig, das Chlor mit Luft zu verdünnen. 



Durch einen Chlorstrom, der mit Kohlendioxyd verdünnt ist, wird 

 6.-Chlor-2.ö.-dioxy-p-benzochinon in Chloranilsäure (;3.6-Dichlor-2.5.-dioxy-p- 

 benzochinon ) übergeführt. 



Darstellung von Chloranilsäure 3): 

 



Cl 

 OH 







OH 



Cl 



1) WöhJcr und Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Li'e&iß'S 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 3, S. 262 (1832). 



-) C. Lanqer, Über Gesetzmäßigkeiten bei der Substitution aromatischer Amine. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 215, S. 109 (1882). 



^) Fr. Kehrniann und W. Tiesler, tJber einige Derivate des m-Dichlorchinons. 

 Journ.f.prakt.Chcm. Bd. 40, S. 486 (1889). 



