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K. Fii rd iii.i II II und R. Konipf. 



(ilcidi/citiir oxydierend und clildiieiend wirkt nas/ierendes Chlor 

 u. ;i. hei (h'r Darstelhintj v(»n Chloranil (Tetrac-hh)rchinon) aus Tlienol 'j oder 

 ans |i-rhenyh'ndianiiii. 



DarsI elluni: \ (in ( li Idia n i I '-) (Tef räch loi'-p-hen/ och i nonj: 



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lUO// salzsaures p-Phenyleudiainin werden mit 250 c;«' Wasser und 800 c;h' roher 

 Salzsäure übergössen. Das Gemisch befindet sich in einem nur zu '/s gefüllten Becher- 

 glase, das in Wasser von Zimmertemperatur steht. Man fügt 250 .9 Kaliumchlorat hinzu, 

 und zwar so allmählich, daß die Temperatur nicht über 30" steigt. Am besten trägt man 

 das Chlorat im Laufe eines Tases ein, läßt dann über Nacht stehen, erwärmt den 

 folgenden Tag im Wasserbade langsam bis auf 100" und erhält bei dieser Temperatur, 

 bis alles t'hlorat zersetzt ist. Durcli Filtrieren und Auswaschen mit heißem Wasser ge- 

 winnt man so 115/7 rohes Chloranil. Ausbeute: etwa 85% der Theorie. 



Ein reineres Chloranil erhält man. wenn man das im Handel hefind- 

 liche billige p-Nitranilin znnächst zum Dichlorderivat chloriert, dieses dann 

 mit Zinn und Saksäure reduziert und das Keduktionsprodukt schheßlich 

 mittelst naszierenden Chlors, analog' dem Graebeschen Verfahren, gleich- 

 zeitig oxydiert und weiter chloriert. ^1 



Das folgende Beispiel zeigt . w ie man verfährt . um auch die Salz- 

 säure erst im Ueaktionsgemisch aus Kochsalz und Schwefelsäure zu er- 

 zeugen. Die Schwefelsäure erhfiht hierbei den Siedepunkt der Lösung bis 

 auf 140". eine Temperatur, bei der die Chlorierung weit leichter vor sich 

 geht, als bei niedrigerer Temperatur. 



Darstellung von p-Monochlor-anthrarufin.^) 



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') A. W. Hof mann , Einige Bemerkungen über das Chloranil. Liihif/ft Annal. d. 

 Chcm. u. Pharm. Bd. 52. S. 57 (1844). 



-) ('. Graehe, Über Chloranil. Lirhif/s Annal. d. Cliem. u. Tharm. Bd. 263. S. 23 ( 1891 ). 



^) Offo N. Witt und .S". Toeche-Mittler, Über ein verbessertes Verfahren zur Dar- 

 stellung von Chloranil. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 36, S. 4390 (1903). 



*) R. Wedekind d- Co., Uerdingen a. Rh., Verfahren zur Dai"Stellung von p-Mono- 

 und p-Dichloranthrarufin, D. R. P. 1(37.743 und: Verfahren zur Darstellung von p-Di- 

 chlorchrvsaziii. I). R. P. 172.3<X): vgl.: /'. Friedländer , P'ortschr. d. Teerfarbenfabrik. 

 Bd. 8. s"273. 



