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Da rs teil II 11- von |)-l)iclil..r-(l ihciizs 1 '): Cl . (', 1[, . CIl, . CH., . C„ H, . Cl. 



Hü Toilo Dilionzvl wi'rdm mit ()'2 TcilcMi Jod vcrscliiiiolzcn iiiul clor Kiiiwiikiinf,' 

 von Clilorgas aiisjrcsctzt. l>io zu Aiit'aiijf feste Masse verfliissitrt sicli in dorn Matie, wie 

 die Reaktion fortsclneitet. IS'aoli beendeter Ein\virkun<r wird die oriialtene Flüssi!,'keit 

 fraktioniert destilliert, wobei zuerst ein jodbaltiges Produkt übergebt, das vernacblüssigt 

 wird. I>as spätere Destillat erstarrt zu Kristallen von Dichlordibenzyl. 



TIhm- die Clilorioniiiji- mit Chloriias bei Gofroinvart von Jod iiiid 



^ülciclizcitiucr AiiwcsiMihcit von ranchcndor S(•h^v('f■('lsauro nach dem 



luraltn^vhen Haloiienieruniisverfahren sei auf die ( )rii''inalliteratur 2) ver- 



^viesen (siehe aiicli unter Jodiereii). 



c) Schwefel. 



l)ie Aiiweiidmii;' des Sch^Yefels als Chlorüherträiier zeiyt folgendes 

 Beispiel. 



I)a rstelluua von Acetylelilorid und Monochlor-essigsäure.^) 



^CII,.C()C1 

 CH3 . C( )( )H ""^ 



"^CHjCl.COOH 



Leitet man in ein Gemisch von 1 Molekül Schwefel und 2 Molckiilon kristallisierter 

 Essigsäure einen Chlorstrom und kühlt dabei mit Kältemischung, so bildet sich im 

 wesentlichen A cetylclilo rid. Leitet man aber das Chlor in das siedende Gemenge von 

 Essig.«äure und Schwefel, so entsteht zum größten Teile Monochlor-essigsäur e (1 kg 

 aus HOOf/ Säure). 



dj Antimonchiorür. 



.Vntimonchlorür (SbClj) wirkt als Chlorüberträger durch seinen 

 leichten fbei-gang in Antimonpentaclilorid (SbCls), das seinei'seits wieder 

 leicht Chlor abspaltet und daher sehr energisch chlorierend wirkt. 80 ist eine 

 erschöpfende Chlorierung des Benzols*) mit Jod als Überträger bei ge- 

 wöhnlichem Druck nicht möglich, wird aber leicht mit Hilfe von Antimon- 

 chlorid durchgeführt. Auch bei Anwesenheit A'on Nitrogiui)peii. die der Sub- 

 stitution von Wasserstoff durch Chlor entgegenwirken, erweist sich das 

 Antimonchiorür als brauchbarer Chlorüberträser. 



') li. Kfii/r, über die Einwirkunir von Chlor auf Dibenzvl. .Tourn. f. prakt. Chemie. 

 Bd. 19, S. 462 (1879). 



-) y. IitraUfi. Verfahren zur Darstellung von chlorierten, bromierten und jodierten 

 Phtalsäuren, D. R. P. 50.177; vgl.: F. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. 

 Bd. 2, S. 93 (1891). Siehe auch: Erwin Rupp, Über die perhalogenierten Phtalsäuren 

 und das Hexajodbenzol. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29, S. 1629 (1896). 



*) T'. Anr/rr und A. Bc'lial, Neue Darstellungsmethode für Acctylchlorid und Mouo- 

 chlorcssigsäure. Bulletin de la soci^tci chimique de Paris. [3J, T. 2. p. 14.') (1889); Chom. 

 Zentralbl. 1889, II. S. 437. 



■•) Hugo Miillrr, Über eine Methode, in organische \'erl)indun[ren Chlor für 

 "Wasserstoff einzuführen. Journal of the Chemical Society of London. \'ol. 15. p. 41 (18(52); 

 Chem. Zentralbl. 1862. S. G82. 



