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Auch beim Ailtcitcii in dor Kälte fi:elanji"t iii.ni liciin ( ifln-.nich von Anti- 

 inonpoiitachliM'id niilnntcr /n ('lilorsnhstitutionsinndnktrn. wo die AnwciKlnn^- 

 von Chlor allein nicht /um Ziele fiihi't. So i^jhf l'henanthren. tro])tcn\veise 

 mil Antiinonpentachhnid in dei- Kiilte l)(di;indelt. l'hen.inthrenteti'achloiMd. ') 



Als Lösuniisniittel sclieini Nitidhen/ol in;inchh;n- /.\i sein, als Chlor- 

 ühertriiiier ,lod.-) 



r»ei der Anwendnnii des Antinion|)ent;ichloiäds zur erschöi)fenden 

 ChlorierniiL; irerchloriernnu I hei Körpei-n dei- Fettreihe, wie ralniitinsäiire, 

 W.irliN nsw. (hei ;U)() bis 4r)()" nnd Jod als liberträger). wird als Knd- 

 l)rodnkt IVrchlonnethan (Tetrachlonnethan : CClj) inid l'erchlorben/ol (Ilexa- 

 chlorbenzol: CV,C1J erhalten.') 



b) Sulfuryichlorid. 



Snltiirylchlorid wiid ;ui> >nltur\ lowchlorid (Schwefelsäure-monochlor- 

 Intlrini dargestellt. 



Am 



Darstellung von Sulf urvlox vclilorid^j, SOg . 



■■ ■ \C1 



Kristallisiorto raiicheiule Schwefelsäure mit einem Anhydridirelialt von 38 — 39",, 

 wird in einer lletorte, die mit einer gut gekühlten Vorlage verbunden ist, so lange mit 

 trockenem Salzsäuregas behandelt, bis dieses nicht mehr aufgenommen wird. Das ge- 

 bildete ('hlorhydrin wird abdestilliert und das in der Regel schwach gelb gefärbte De- 

 stillat durch nochmalige Rektifikation bei 149 — 151" gereinigt. Ausbeute: aniüllicind 

 <inantitativ. 



Darstellung von Sulfurvlclilorid-'''), SO, . 



\C1 



Sulfuryloxychlorid wird mit 1" g Quecksilbersulfat versetzt (oderO'?",, Quecksilber) 

 und am Riickflußkühler V/^—S Stunden gekocht. Der RückfUiLikühler ist mit "Wasser 

 von 70° gefüllt und steht mit einem nach abwiirts gerichteten Kühler, dem sich die Vor- 

 lage anschließt, in Verbindung. Das Sulfuryichlorid geht (quantitativ über, während die 

 Schwefelsäure zurückbleibt, 



Sulfurvlchlorid wird zur Substitution von Wasserstoff durch Chlor 

 benutzt, findet aber auch zur Darstelluni»- von Säurechloriden *^) in der 



') G. Zetter, Beiträge zur Kenntnis der ( lilor- und Bromderivate des Phenan- 

 threns. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 11, S. 1G7 (1878). 



^) Vgl. z. B. : Ji.Gnehm und L'. Bä'nzif/er , Zur Kenntnis des 2 . 5.-Dichlorl)enz- 

 aldehydes. Liehigs Anual. d. Chem. u. Pharm. Bd. 296, S. (53 (1897). 



^) V. Merz und W.Weitli, Über die erschöpfende Chlorierung einiger aroma- 

 tischer Substanzen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 16, S. 2870 (1883). — E. Hartmann, 

 Über die erschöpfende Chlorierung einiger hochmolekularer Fettkörper. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 24, S. 1025 (1891). 



■•) //. Beck-urfs und h. Otto, Beijueme Methode der Darstellung des Schwefel- 

 säuremouochlorhydrins. Zur Bildung von Sulfuryichlorid aus dem Chlorhydrin. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges. Bd. 11. S. 2058 (1878). 



*) A. Wohl und 0. liiift', Verfahren zur Darstellung von Sulfuryichlorid. DR. P. 

 129.862; Chem. Zentralbl. 1902. T, S. 837. 



*) Vgl. z. B. : A. Wohl . Verfahren zur Herstellung von Acetvldüorid. D. R. P. 

 151.864: Chem. Zentralbl. 1904. II. S. 69. 



