878 E. Fr i (m1 III an II tmd I{. K('iii|if 



artiL;t'ii AdtlirKnicii stets an das li-Kolilciistot't'atoin. So entstellt /. ]\. aus 

 Akrvlsjiiiiv iiiul Sal/säiire .'i-Cliloriiropioiisiiiu'e ' ): 



('Ho = ("ll ("OOll + HCl r-^ (•II,.C'l eil, -((K)ll. 



Sal/säiu'e wird ferner von Liinonen in Eisossiüiösnni! momentan 

 addiert: anf Wasserzusatz scheidet sich das [»i-livdidchlerid ('i Jli,, . iMlCl 

 in selir reinem Zustande sofort ab.-) 



Im allgemeinen laiiert sieh aber Sal/.siinre an nng'esättifi'te \'erbin- 

 dniiucn verhältnismäliiii- mir selnver an. 



.\nt' die Addition von Chlorwasserstoff an die Amine /.n Ammoninm- 

 verbindnniicn (mit fünfwerti.uem Stiekstoff) nnd auf die analoi>e IJildunt,^ 

 von Oxoniumsalzen (mit vierwertii^em Sauerstoff) sei hier nur hiut>e\viesen. 



Die Substitution von Hydro.xylgruppen durcdi Chlor mittelst Salzsäure 

 Avird im foli^enden Abschnitt 2 g-esondert behandelt. 



dj Unterchlorige Säure und ihre Salze. 



Interchlorige Säure findet hauptsächlich zur Anlaperuni: an dop- 

 pelte Bindungen Verwendung. So bildet sich z. 1>. aus Äthylen und unter- 

 chloriger Säure Clykolchlorhydiin (2-Chlor-äthylalkohol •'): 



CHa Cl CH2 . Cl 



II + I = 1 



CK, OH CH., . OH. 



fber die Oxydationswirkungen der unterchlorigen Säure siehe S. 712. 

 Gelegentlich kann sie auch zum Chlorieren durch Substitution dienen. 

 Valeriansaures Natrium und tniterchlorige Säure geben in wlisseriger Lö- 

 sung bei mehrtägigem Stehen im Dunkeln Monochlorvaleriansäure. *) 



Chlorkalk eignet sich vortrefflich zur Darstellung gechlorter Amine. ») 

 Recht l)iau(hbar ist er auch zur Oewinnung von gechlortem Anilin. Uen- 

 zidiu etc. 



') Ed. JJnnemann , Vorläufige Mitteilungen. Liehiris Annal. d. Clioni. u. Pliarm. 

 Bd. 163. S. % (1872). 



-) IC. .1. Tilden, Über die Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Terpeue. Ber. d. 

 D. ehem. Ges. Bd. 12, S. 1131 (1879). — O. Wallach, Zur Kenntnis der Terpeue. Lichigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 245, S. 267 (1888). — Vgl. auch: Derselbe, Zur Kenntnis 

 der Terpene und der ätherischen Öle. Lichiqs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 239, 

 S. 12 (1887). 



*) L. Caritis, Über Additionen von ünterchlorigsäurehydrat und von Wasserstoff- 

 superoxyd. Lje/>jV/.9 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 126, S. 197 (1803). — Vgl.: J. /y/^/^^'/wr, 

 Bereitung: von Glykolchlorhydrin nach der Methode von Caritts. Ebenda. Bd. 144. 

 S. 40 (18(J7). 



■•) W. Schlehuftrh, Über Chlorsubstitutionsprodukte fetter Säuren. Lirliii/s Aiinal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 141. S. 323 (18G7). 



^) J. Tscherniak, Über die Einwirkung des Chlorkalks auf die Amine. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges. Bd. 9, S. 140 (1870).— Derselbe, Erwiderung in bezug auf Äthyl- 

 dichloramin. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 32. S. 3582 (1899). — Enfj. Bamherr/er und 

 Editi. Retiauld, Eine neue Bildungsweise des Diazomethaus. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 28, S. 1683 (1895). 



