AllLrcniciue cliemisclie Mcthoileii. 



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so wird, lim reines Diclilorpcutaii zu erhalten, das Bonzonitril mit konzentrierter Salz- 

 säure verseift und darauf das Diclilnrpentaii mit Wasscrdampf alij.^cl)lasen. Dem Destillat 

 wird das Didilorpentau mit Äther cntzotron, die ätlierische Lösung mit verdünntem 

 Alkali gewaschen und ülior Clilorcalcium getrocknet. Nach dem Verdunsten des Äthers 

 wird" das zurückldeilicndc l.ö-Dichlorpontaii destilliert. Es geht l»oi gewöhnlichem Druck 

 unter ganz geringer Zersetzung hei 176—178" üher, im Vakiuim (21 »nn) konstant hei 

 79—80». Ausheute: 75— 807^ der Theorie. 



Bei der Einwivkims' von Phosphorpeiitachlorid auf Ik'uzoyltetiahydrü- 

 cliiiiolin (I) \Yir(l, wio zu erwarten, lediglich da.s Iniidchlorid (II) erhalten, 

 das in Form der zni^eliörioen Benzoylverbindung-, des Benzauilids mit ortlio- 

 ständiiier Y-C'hiorpi'opyluruppe, gefaßt werden kann. 

 CH., 



CH, 



— >► 



CH., 

 ^CH, 



CH.2.CH2.CH,.C1 



CH,.C1 



N 



-CO.CoHs 



NH.CO.CöH, 

 HL 



y:C(Cl).CeH, 

 I. IL 



Dieses Resnltat war zu erwarten, da das Stickstoff atom im Tetra- 

 hydrochinolin nur einerseits mit einer ahphatischen Kette von drei CH.,- 

 Gruppen, andrerseits aber unmittelbar mit einem Benzolkern verbunden ist. 

 Das entstandene Imidchlorid erleidet daher ebensowenig wie das Benz- 

 anilidimidchlorid Cg H5 . C (Cl) : N . Cg H5 eine weitere intramolekulare Spaltung. 



Die Ausbeute an Ortho-y-chlorpropylbeuzanihd aus N-Benzoyltetra- 

 hydrochinolin beträgt nur 50— 60° V Auch das entsprechende N-a-Xaphtoyl- 

 derivat liefert bei der Aufspaltung mit Phosphorpentachlorid keine besseren 

 Resultate. 1) 



Die Darstellung des (Jrtho-Y-chlorpropylbenzanilids ermöglicht die Ausführung 

 einer anderen interessanten Reaktion. '•*) Seine Verseifung liefert (salzsaures) Ortho- y- 

 chlorpropylauilid (I), das durch Diazotieren in Ortho-Y-chlorpropylphenol (II) übergeht. 

 Dieses spaltet in alkahscher Lösung leicht Salzsäure ab und liefert Chroman (III), die 

 hydrierte Stammsubstanz der Chromone, Cumarine etc. 



CR, 



CHo . CH, . CH, . Cl 

 -NH„ 



— CH, . CH, . CH, . Cl 

 —OH 



I. n. 



Das Endresultat dieser Reaktion besteht also in dem Ersatz der zyklisch 

 gebundenen Imidgruppe durch zyklisch gebundenen Sauerstoff. 



Die Aufspaltung des leicht zugänghchen Benzoyl-2-methyldihydro- 

 indols (I) mit Phosphorpentachlorid ^) vollzieht sich ganz analog der Pieaktion 



') J. r. Braun und A. Steindorff, Synthese des Chromans. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 38, S. 850 (1905). 



-) ./. v. Braun , Über a-Naphtoyltetrahydrochiuolin und seine Aufspaltung. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, S. 179 (1905). 



■') ./. V. Braun und Ä. Steindorff', Die Aufspaltuns des 2-Methyldiliydroindols. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, S. 4581 (1904). 



