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gelbo, boim Krkalton Uristalliiiiscli orstanciitlc Fliissij.'Ucit crlialton , wenn man die 

 riiospliorcliloriilo im liiftvonliiiintcii Hanm auf <ifni Wasscrltade alidostillicrt. 



Das in iiH'lii-faclicr lliii-irlit iiitcivssaiifc Cliloi-id dci- syiii.-Triiiitro- 



boii/.oi'säiirc: 



COl'l 



erhält man durch direkte Einwirkun,<>- von Phosphoi-pentachlnrid auf die 

 8äure nur schwierij^-. dai>eiii'n ganz glatt, wenn man die SiUire mit einem 

 Gemisch von Piiosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid erwärmt, dann 

 das Oxychlorid ahdcstilliert und die zurücklilcibcnde feste Masse mit Wasser 

 auswäscht und trocknet. Die drei Nitrognippcn erteilen in diesem Fall 

 dem Chl(ti' eine so feste Bindung, daß das Säurcchlorid sellist v(tn kochen- 

 dem Wasser kaum angegriffen wird.^) 



Die Wechselwirkung zwischen den Oxypuriuen und den Chloriden 

 des Phosphors ist hei weitem die wertvollste Reaktion für die künstliche 

 Darstellung von Purinkörpern. -) Sie wird ausgeführt entweder durch Er- 

 hitzen der Oxypuriue mit Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid 

 oder mit Phosphoroxychlorid allein. Im folgenden soll die Einwirkung von 

 l'hosiihoipentachlorid und Phosphoroxychlorid auf die Oxypurine besprochen 

 werden. l)ie Peaktion mit Phosphoroxychlorid wird auf S. 911 l)ehandelt. 



Während die Harnsäure selbst bei der Einwirkung- von Phosphoroxy- 

 chlorid und Phosphorpentachlorid ^) wegen ihrer geringen Löslichkeit in 

 Phosphoi-oxychlorid und wegen ihrer Unbeständigkeit gegen das oxydierende 

 Pentachlorid in komplizierter Weise verändert wird, werden die im Imidazolkeru 

 methylierten Derivate der Harnsäure bei dieser Reaktion bei etwa V\0'^ in 

 2.6-Dichlor-methyl-oxy-purin übergefiüirt.*) Bei stärkerem Erhitzen werden 

 Methyl-trichlor-purine gebildet. So verwandelt sich T-^Iethylharnsäure (I) 

 in T-Methyl-S-oxy-2.(j-dichlorpurin (H) und 7-Methyltrichlorpurin (HI): 

 I. II. ' HI. 



HN— CO N=C . CI N^C . Cl 



II II I , 



OC C.N.CH3 Cl.C C.N.CH3 CEC C.N.CH3 



II li X'o i il >co II II >C.CI 



HN— C.NH N— C.NH N— C.XH 



7-Methyl-harnsäure 7-Methyl-8-oxy-2.6-dichIorpurin T-Mothyl-trichlorpurin. 



') Victor Mpi/rr, Über einige mehrfacli nitrierte aromatische Korper. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, S. 3154 (1894). 



*) Emil Fischer, Synthesen in der Puringruppe. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 32, 

 S. 435 (1899). 



*) Emil Fischer, Ül)er die Harnsäure. I. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, 

 S. 329 (1884). 



*) Emil Fischer, Über die Harnsäure. I. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17. 

 S. 330 (1884). 



