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ginnt. Die beim Erkalten zu cincni dirkeii IJroi erstarrte Mischiinir wird in ungefähr 

 1 / kaltes Wasser eingetragen und damit solanjjc (1—1'/; Stunden) unter zeitweisem l'm- 

 riiliren bei jrewöhnlicher Temperatur stehen gelassen, bis die ausgeschiedene rohe Di- 

 phenylchloressigsäure ganz fest geworden ist. Sie wird dann abgesaugt, getrocknet und 

 aus Benzol-Ligroin kristallisiert. 



Audi in boiizolisclior Lö.^nnp- las.=;on i^ich mit I'hosphnrnxyclilnrid 

 Siiiiivcliloridc darstclkMi. ' ) 



Mtlnt.iclic .\ii\v(Muliin^- hat riiosphoroxychlorid j^ofunden. um iu ring- 

 förmiiicii Kftoiu-n. die iiobcn dor Keto^ruppe die (iruppe — NU entlialten, 

 das Sauoistdffatom duirli ('lilor /.u ersetzen; «gleichzeitig wird der an den 

 Stickstoff gebundene Wasserstoff entfernt und es entsteht eine doppelte 

 Kohlenstoff-Stickstoff bindung (vgl. unter Phosphorpentachlorid, S. 890): 

 C( ) — XH — y - CCl = N - 



So gelangt man vom llumo-o-phtalimid (1) zum hichlor-isocliinolin (II), 

 wenn man 1 Teil des Imids mit ';\ Teilen Phosphoro.wcliloiid im Ein- 

 schluHrohr 2 Stunden auf 150—170° erhitzt -j: 



CH C CO • CH C C.Cl 



CH C NH CH C N 



\ch/\co/ \cn/\c/ 



Cl 

 I. IL 



Auf annloge Weise wird Iso-p-xylal-phtalimidin (1.) in c/j-Chlor- 

 (ß)-p-tolyl-isochinolin (II.) üliergeführt) ^j: 



^CHs^CH^ X^"\/^"\ 



CH C C.CeH,.CH3 CH C CCoH^-CHj 



I II I . )^ : I 



ch c nh ch c n 



Vh/\c()/ Vh/\c/ 



Cl 



I. n. 



Ebenso kommt man vom Acetyl-aceton-harnstoff (I) zum 4.().-Di- 

 methvl-2-chlor])yrimidin (H). wenn man 20.17 ^^^ Harnstoffderivats mit 

 100 (»i-^ riKisplioioxychlorid am Rückflulikühler bis zur völligen Lösung 

 kocht <et\va 7 Stundend: 



*) L. Riifiheimcr und Ji. IIoß')iiann , Über Malonanilidsäureäther. Malon-p-toluid- 

 säure und Mcthyltrichlorchinolin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 739 (1884). 



*) .S. Gabriel, Synthese des Isochinolins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, 

 S. 1655 (1886). 



') A. Buhemann , Über p-Xylalphtalid und seine Derivate. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 24, S. 3975 (1891). 



■•) St. Angersfein, Über 4 . 6.-DimethylpyrimidiD. Ber. d. Deutsch, ehem. ties. Bd.34, 

 S. 3956 (1901). 



