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Wasser, trocknet und rektifiziert. Der gnißtc Teil geht sofort zwischen 58—63" üher. 

 Die Aiislieiite iietrii-rt aus ÖÜO// i-('3ll. J: 2^0// i-CjII, .IJr vom Siedepunkt r)8— (53", 

 oder 78-8" „ der Theorie. Hei norlinialitjer Rektifikation werden hieraus schließlicli 260/7 

 eines Broniides erhalten, welches vollständijr zwischen 58—60" ühergeht, zum größeren 

 Teil zwischen 58—59". 



Hänfiir wirkt Hioni, namontlirh bei Substitutionen, erst bei höherer 

 Temperatur ein. so dal» man die orüanische Substanz in j^eschmolzcnem 

 Zustan(h' mit flüssiiicm l>rom bcliandclt. 



1 ! r m i v v u n i« d c r A t h y 1 - b e i" n s t e i n s ä u r e M : 

 CO OH COOK 



CH.C.H, CH.C2H5 



CII2 CH.Br 



CO OH COOK 



Äthyl-bernsteinsäure. a-Brom-a'-äthyl-bernsteinsäure. 



15.7 der Säure werden in einem mit Steigrohr versehenen Kölbchen geschmolzen 

 und unter allmählichem Erhitzen bis auf 200" nach und nach aus einem Kapillartrichter 

 mit 16(7 Brom versetzt. 



Darstellung von w-Hexabrom-p-xylol: 

 CH3 . CßH, . CH3 — >^ CHBr, . CeH, . CUBr^ —^ CBr, . CgH, . CErg. 



Zunächst stellt man das Tetrabromderivat dar.-) Man fügt zu trockenem Para- 

 xylol, das in einer Retorte mit Rückflußkühler zuerst auf 140". dann auf 170" und 

 schließlich auf 200" erhitzt wird, die 5—6 fache Menge von Brom, das über Schwefel- 

 säure getrocknet ist. Das Reaktionsprodukt erstarrt beim Abkühlen zu einem Brei von 

 Nadeln : diese werden durch Abpressen von einem beigemengten Öl befreit und dann 

 aus Chloroform umkristallisiert. 



844 (]/ dieses w-Tetrabrom-xylols werden bei 170—180" allmählich mit 22 an' 

 Brom versetzt. Nach ca. 4 Stunden läßt man erkalten, nimmt mit Chloroform auf und 

 kristallisiert den aus der eingeengten Lösung ausgefallenen Anteil aus Essigester um. 

 Ausbeute; ca. 25 r/.^) 



Hei ZU heftiger Einwirkung von flüssigem Brom auf eine Substanz 

 löst man diese in einem geeigneten indifferenten Lösungsmittel auf und setzt 

 zu der mehr oder weniger verdünnten Lösung das flüssige IJrom. Als 

 Lösungsmittel kommen hauptsächlich solche in Betracht, die auch das Brom 

 zu lösen vermögen (vgl. S. 0'2;k unter Biomieren mit gelöstem Brom). 

 Am meisten werden benutzt: Wasser, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, 

 Äther, Chloroform, Eisessig. Ameisensäure u. a. m. Es sind also ungefähr 

 die gleichen, die auch beim Chlorieren angewendet werden. 



') C. A. Bischoß, Weitere Beiträge zur Kenntnis der Fumarsäurereihe. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 24, S. 2015 (1891). 



*) M. Honig, t)ber eine verbesserte Darstellungsweise des Terephtalaldehyds. Wiener 

 Monatshefte der Chemie. Bd. 9, S. 115(J (1888). 



') Joh. Thiele und //. liaUwni, Über einen chinoiden Kohlenwasserstoff. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37. S. 1466 (1904). 



