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Mau löst Brom in der bi'rechiietcn Moiitro kalter, venliiniitor Natronlauge, 

 setzt zu der Lösuutr das fein gepulverte Naphtalin hinzu und läßt nun in die lebhaft 

 umgerührte Mischung durch eine Ids auf den Hoden des Behälters reichende Uiihre ver- 

 dünnte Salzsäure fließen. I,)as ölige Bromnaplitalin wird al)gcholien, mit Wasser, dann 

 mit Sodalösuug gewaschen, getrocknet und endlich im emaillieiten Gefäße auf 200" er- 

 hitzt — so lange, bis kein Brom Wasserstoff (von Additionsprodukten herrührend) mehr 

 entweicht. Reinigung durch fraktionierte Destillation. Ausbeute: 70 — SO'/o der Theorie. 



Dieselbe Methode dient ii. a. zur I'roniieriing von a-Acetnaphtalid 

 zum A(et-4-lironi-l-na|)litalid -): 



XIl.d'O.CHg) NH.(C0.CH3) 



Bromierung von Acetanilid.^) 



Fügt man bei 0" eine alkalische Hypohromitlösung (aus 14— 18,^ Kali, 140 — 180 ^f 

 Wasser und 16.9 Brom) zu einer gesättigten wässei'igen Lösung von Acetanilid und 

 säuert dann mit verdünnter Essigsäure an, so wird reines Acet-para-bromauilid (II) in 

 quantitativer Ausbeute niedergeschlagen. 



Will man dagegen Acetylbromaminobenzol (I) gewinnen, so wird am liesten eine 

 gesättigte wässerige Lösung von Borsäure der Mischung von Acetanilid und alkalischer 

 Hypohromitlösung hinzugefügt, bis beim anhaltenden Schütteln gerade ein Niederschlag 

 entsteht. Die Substanz besteht fast zu 90", „ aus Acetyl-l)roniamino-benzol (l'lienyhicctyl- 

 stickstoffbromid). 



Die Bromierung von Acetanilid (und analogen \'erbindungen) vollzieht 

 sich stets so, daß das Brom zunächst an das Stickstoffatom tritt und dann 

 in den Kern hineinwandert*): 

 NH.CO.R NBr.CO.R Ml.CO.U NBr.CO.U 



I. 



Br 



II. 



Br 



') Nach li. (r/iclini ; vgl.: V. Merz und M'. Wdfh , Über einige Nitroderivate des 

 Naphtalins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 15, S. 2721 (1882). 



-') A. Präger, Über einige Derivate des Naphtalins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 18, S. 2159 (1885). 



') FL E. .Slos-son, Über die Einwirkung von unterbromiger Säure auf Säureanilide. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28, S. 3266 (1895). 



■•) F. D. Chaftairai/ und I\. J. P. Orton , Sulistituierte Stickstoffbromide und ihre 

 Beziehung zur Bromsubstitution in Aniliden und Anilinen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 32. 8^3575 (1899). 



