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E. Frirtliiia IUI iiiiil Iv. Kcmpf. 



Die orh;iltrii('ii r.nmiijroduktc können Iciclif zu Iniloii'enfreien lirn/.ol- 

 körpeni (lehaloiiciiicrt Nvordon (.sielie im Iv;i|)it('l ..Dclialouonioreir"). Die 

 Uoaktion erinöi^liclit also di? Üi)erfiihruiig von iiydrouroniatischen \'cr- 

 bindunjien in Bonzolderivate. Jedoch versagt die Methode bei den zyklischen 

 Terpenon. da hioi' starke Verharzung auftritt. 



3. Jod. 



Nach den l'ntersuchungen von Baeyer und ViUigcr'^) werden Ter- 

 pene durch Brom unter Zusatz von etwas Jod erschöpfend bromiert. Die 

 Reaktion verläuft schon in der Kälte. Andere Katalysatoren, wie Aluminium- 

 chlorid und -bromid oder Eisen, oder Arbeiten in der AVärme können bei 

 diesen Körpern wegen A'erharzung und tiefer greifenden Zersetzungen nicht 

 Verwendung finden. Die durch erschöpfende Bromierung erhältlichen 

 Derivate des Benzolhexabromids gehen durch Reduktionsmittel in P)enzol- 

 derivate über. Die erschöpfende Bromierung stellt also eine all- 

 gemein anwendbare Methode dar, die Natur des dem mono- 

 zyklischen Terpen zugrunde liegenden Kohlenstoffgerüstes fest- 

 zustellen. 



Bei der Ausführung dieser Methode wiid das untersuchte Terpen 

 durch r.romwasserstoff erst in das Dihydrobromid übergeführt, dieses er- 

 schöpfend bromiert und darauf das entstandene Broniprodukt entbromt. 

 r.eim Limonen stellt sich der Voruang z. B. folgendermaßen dar: 



koH'nikoß, Einwirkung des Broms bei Anwesenheit von Bronaaliiminium auf rin2:f(>rniis 

 konstituierte Koiilenwasscrstoffe. Ber. d. Deutsch, oiiem. Ges. Bd. 25. Ref. S. 857 (1892) 

 und: X. ZeliHski/, Versuch einer Synthese von Xaphteneu. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 28, S. 782 (189.5). 



') Adolf Jiacifcr und V. ViUiycr, t^jcrführung der monozyklisclicn Terpene in 

 die zugchöriiren Benzoklerivate. Ber. d. Deutscli. ehem. Ges. Bd. 31, S. 1401 (1898). — 

 Dieselben, Zweite Mitteilung über die tjberfijhrung der monozyklischeii Terpene in 

 Benzolderivate. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31, S. 2067 (1898). — Dieselheu. Über 

 die erschöpfende Bntniieruug von Isogerauioleu und Ionen. Ber. d. Deutscli. ehem. Ges. 

 Bd. 32, S. 2429 (1899). 



