Allgoiiieiiie chemische Methodon. 955 



Aus gesättiiiton Lösmiuen von Jod in Jodkaliiiinlösunti- fällt auf 

 Wasserzusatz Jod aus. 



Die Einwirkung' von Jod in Jodkaliumlösung- auf eine Keihe von 

 Phenolen ist von Mcsi^'nu/cr und Vortmanu >) untersucht worden. Es entsteht 

 hei dieser Ileaktion aus Phenol: Trijod-phenol, aus Kresol: Trijod-kresol. 

 Diese Bildung verläuft unter gewissen Bedingungen (juantitativ, so daß 

 sich die Reaktion zur (luantitativen Bestimmung der flüchtigen Phenole 

 im Harn auf jodometrischem Wege eignet. "-) Die Anwendung der Pieaktiou 

 für präparative Zwecke zeigen die folgenden Beispiele. 



Darstellung von Trijod-m-kresol^): 



•^'«^^XOH (3) ^ «^e^JsxQH (3) 



Zu der Lösung von 108 Teilen m-Kresol in 36 Teilen Natronlauge von 40" Be. und 

 5000 Teileu Wasser läßt man unter Umrühren die Lösung von 76-2 Teilen Jod in 

 76-2 Teilen Jodkalium und 200 Teilen "Wasser zulaufen. Xach einiger Zeit wird der 

 abgeschiedene Niederschlag filtriert, etwas gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. 

 Schmelzpunkt: 121'5''. 



Zur Darstellung des wegen seiner antiseptischen Wirkung physiologisch 

 wichtigen Tetrajod-phenolphtaleins nimmt man die Jodierung am besten in 

 Boraxlösung vor. 



Darstellung von Tetrajod-phenolphtalei'n*): 

 rd'sH, .OH)., C(C6H2J.2.0H)., 



C6H,<^ V) y CeH,^ V) 



5r/ Pheuolphtalein werden in 200 fw^ Wasser, dem 20 ,f/ Borax zugesetzt sind, 

 durch anhaltendes Kochen gelöst. In die heiße Lösung läßt mau tropfenweise log Jod 

 in Jodkali enthaltendem Wasser von Zimmertemperatur unter stetigem ümschütteln 

 einfließen. Die tiefrote Phenolphtaleinlösung geht allmählich in die tiefblaue des Tetra- 

 jod-phenolphtaleins über. Durch die freie Borsäure wird aber das gebildete Xatrousalz 

 wieder zersetzt. Die blaue Farbe verschwindet bei weiterem Jodzusatz, und es beginnt 

 sich ein hellgelber Niederschlag auszuscheiden. Sobald die Lösung die Jodfarbe behält, 

 ist die Reaktion beendet. Xach dem Zusatz einiger Tropfen rauchender Salzsäure ballt 

 sich das Tetrajodprodukt zusammen und ist leicht zu filtrieren. 



Auch zur Anlagerung von Jod an AlkaloTde, an Pyridin, Chinolin und 

 an die Salze tertiärer Amine der Beuzolreihe ^j, ferner zum Ersatz von Metall 



*) J. Messinffcr und G. Vortmann, Über eine neue Körperklasse von jodierten 

 Phenolen. 1. Mitteilung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, S. 2312 (1889). 



") A. Kassier und E. Penni/, Über die maßanalytische Bestimmung der Phenole 

 im Harn. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 17, S. 117 (1893). 



3) Kalle d- Co. i. Biebrich a. Rh., Verfahren zur Darstellung von Trijod-m-kresol. 

 D. R. P. 106.504; vgl.: P. Fn'edäiider, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 8. S. 744. 



■*) A. Classcn und W.Löb, Über die Einwirkung von Jod auf Phenolphthalein. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 28, S. 1609 (1895). 



'") Vgl. z.B.: A. Samtlehen, Zur Kenntnis einiger Perhaloide. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 31, S. 1145 (1898). 



