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iiiei/er-GattcrnHiwi^diQ Koaktion, vgl. S. 879 und <»41 und den Abschnitt: 

 Diiizotieren), »enügt es fast stets für die Einführung von Jod an Stelle 

 der DiazogTuppe , den Diazokörper mit Jodwasserstoffsäure zu behandeln. 

 Diese Art der indirekten Substitution von Wasserstoff durch Jod ist auch 

 deshalb von besonderem Wert, weil der Ortseintritt des Halogens in das 

 Molekül keinem Zweifel unterliegt. 



Um zur o-Jodzimtsäure zu gelangen, kann man folgenden Weg ein- 

 schlagen. Man geht von der Zimtsäure (I) aus und stellt zunächst o-Nitro- 

 zimtsäure (II) darM, reduziert diese zur o-Aminozimtsäure '-) (III), diazo- 

 tiei't nun zum Zimtsäui'e-diazoniumsalz ^) (IV) und zersetzt dieses durch 

 Erwärmen mit Jodwasserstoffsäure zur gesuchten o-Jodzimtsäure *j (V) : 



CH:CH.C()()H 



CH : CH . COOH 



NO, 



IL 



CH:CH.COOH 

 III. 



CH:CH.COOH 



N = N 



NO3 

 IV. 



CH : CH . COOH 

 J 



V. 



Darstellung von o-Jodzimtsäure. 



Man erwärmt das Nitrat der o-Diazozimtsäure (Zimtsäure-o-diazoniumuitrat) mit 

 der vierfachen Menge Jodwasserstoffsäure (Siedepunkt: 127"), die vorher mit dem 

 gleichen Volumen "Wasser verdünnt ist, vorsichtig und filtriert nach Beendigung der 

 Stickstoffentwicklung unter Zusatz von Wasser, nachdem die vom ausgeschiedenen 

 Jod herrührende Färbung durch einige Tropfen unterschwefligsaureu Natriums fort- 

 genommen ist. Die aus verdünntem Alkohol umkristallisierte Jodzimtsäure schmilzt 

 bei 212—214». 



Überraschend glatt läßt sich auf demselben Wege m-Xitro-p-jodphenol 

 erhalten, wenn man das Diazoniumchlorid des Nitro-amino-phenols mit 

 Jodwasserstoff behandelt. 



*) L. L. Müller, Über einige Derivate der p- und o-Nitrozimtsäure. Liebigs Annal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 212. S. 124 (1882). 



■-) F. Tiemanti und ./. üppcrmann, Zur Kenntnis der drei isomeren Zimtsäuren 

 und des Karbostyrils. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 13, S. 2061 ( 1880 1. — Vgl.: S. Gabriel, 

 Zur Kenntnis der Hydrozimt- und der Zimtsäure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 15, 

 S. 2294 (1882) und: Emil Fischer und H. Kuzel, Über die Hydrazine der Zimtsäure. 

 Liebiys Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 221. S. 266 (1883). 



*) Emil Fischer, Über Orthohydrazinzimtsäure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 14. 

 S. 479 (1881). — Vgl.: .S'. Gabriel,\oc. cit. S. 2295. 



^) S. Gabriel und M. Herzberg, Über Abkömmlinge der Zimt- und Hydrozimtsäure. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 16, S. 2037 (1883j. 



