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E. Friednia IUI und H. Kciiipf. 

 I>;irst(.'lluug von m-Ni tru-p-jodplicnol ' ): 



OH 



OH 



N = N 

 (1 



NO, 



Man triigt die Diazoverliindung allmahlicli in kleinen Portionen in die entsprechende 

 Menge eiskalter .Todwasserstoffsäure ein. Nachdem der letzte Kest des Stickstoffs durch 

 schwaches Erwarmen aus der Flüssigkeit vertrieben ist, fällt man das Nitrojodphenol 

 mit Wasser und kristallisiert es 2— 3mal aus diesem um. 20.9 Diazokörper ergeben 

 22,0(1 (statt 26'3 .c/) NitrojiidpluMHd. Schmelzpunkt: Löß". 



Häufig wendet man nicht fertig gebildete Jodwasserstoffsäure an, 

 sondern lälit sie erst im Keaktionsgemisch entstehen, indem man der 

 sauren Lösung Jodkalium zusetzt. 



So gelangt man z. K zum Jodbenzol, wenn man Anilin in salzsaurer 

 Lösung diazotiert und dann Jodkalium, in wenig Wasser gelöst, hinzufügt. 2) 



Ebenso kann Trijod-benzol aus Dijod-anilin =^) gewonnen werden. 



Darstellung von sym.-Trijodbenzol.*) 

 NH., J 



Man löst \Q g sym.-Dijodanilin in 50 c/«* konzentrierter Salzsäure auf, fügt einige 

 Stückchen Eis zu der Lösung und trägt unter Kühlung bei 0" 3 g festes gepulvertes 

 Natriumnitrit in Portionen von 010 g innerhalb einer Stunde ein. Dann rührt man ohne 

 Kühlung noch eine Stunde, tröpfelt 8^ in 20 cw^ Eiswasser gelöstes Jodkalium ein 

 und erwärmt allmählich auf 50". Das ausgeschiedene Trijodl)enzol wird durch Subli- 

 mation oder Wasserdampfdcstillation gereinigt. Schmelzpunkt : 180" (unkorr.). 



In ganz ähnlicher Weise kann 4-Jod-m-xylol aus as.-m-Xylidin dar- 

 gestellt werden^): 



CJl, • CH3 . CH3 . NH, 



(1) (3) (4) 



> Cß H3 . CH3 . CH3 . J 



(1) (3) (4) 



*) H. Hähle, Über m-Nitro-p-amidophenol und einige seiner Derivate. Journ. f. 

 prakt. Chem. Bd. 43. S. 72 (1891). 



-) Vgl.: ^r. S. Neumann, Schwefelsäure als Jodüberträger. Liehigs Annal. d. Chem. 

 u. Pharm. Bd. 241, 8.35(1887). — Siehe auch: L. (hittermunn, Praxis des organischen 

 Chemikers. 9. Aufl. 1909. S. 215. 



') Cber dessen Darstellung siehe unter Jodieren mit Chlorjod. 



■•) ('. WiUgcrodt und K. Arnold, Bearbeitung des p-Nitranilins auf Trijod- und 

 Tetrajodbenzole, auf das Pentajodbenzol, sowie auf alle zu diesen Verbindungen führenden 

 Zwischenprodukte. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 34, S. 3347 (1901). 



5) C. Willgerodt und V. A. Hoicelh, Cber as. -Jodoso-, Jodo- und Jodonium-Ver- 

 bindungen aus m-Xylol. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 33, S. 842 (1900). 



