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10 Teilt' ,>Naiiht_\laiiiiii, Jll Teile Salzsimre iiiiil 20 Teile Wasser werden mit 5 Teilen 

 NatriiiMiiiitrit verset/i. Die ,'J-Na|)litalin-(liaz(iniiiiiielil<tritl-l(isnnfr wird, wie bei der Dar- 

 slelluiiL' von I-'lii(irlieii/ol lipsclirielieii (sielio S. 9S7), mit 25 'Teilen Fliißsäure zersetzt. 

 Das irebildele [s-Klimr-naplitalin wird narli der Neutralisation mit Wasserdämpfen tjereinigt 

 mul hei 21 r ülierdestilliert. Sclimelzpnnkt: ö'.l». 



Nach oiiior aiidcrcii lloilio von Fliinrici iiiit!>\i'rfahrcn iicht man nicht 

 von Diazoniunisalzon . sondt-rn von Diazo-aniino-verbindungen aus, 

 also von einer Körporkhisse, die sich zum rntci'schiede von den Diazonium- 

 salzen nicht von (h'm Znsammentritt der Diazofiruppe mit Säuren, son- 

 (U'rn von dem mit Hasen ableitet. 



So liillt sich z. Ü. p-Fliioihenzoesiuire aus p-Diazo-aminobenzoesäure 

 iiewinneu -): 



COoll . CV.ll, . N : N . Ml . CV.l^ . l'noll ^ COOH . CßH, . Fl 



(1) (4) (4) (1) (1) (4) 



Alle drei isomeren Monofluor-benzoesäuren, ferner Fluor-toluvlsäure, 

 Fluor-anissäure stellten Pnternö und Oliveri^) auf ähnlichem Wege aus den 

 entsprechenden Diazo-aminosäuren dar. Die Fluor-benzoesäuren haben phy- 

 sioloirisches Interesse, da sie. an Hunde verfüttert, im Harn dieser in 

 F(Min der entsprechenden Fluor-hippursäuren auftreten*): 



Fl . C ■, 1 14 . C< ) ( )H y Fl . CßH, . CO . NH . CHo . CO OH. 



Diese Paarung- der Fluorbenzoesäuren mit GlykokoU erfolgt im Tier- 

 körper sehr leicht und vollständig. 



Desonders glatt verläuft die UmAvandlung von Diazo-amino-verbin- 

 dungen in Fluorderivate, wenn man nach der Methode von Wallach ■>) aus 

 dem Diazoniumsalz zunächst die Diazo-piperidid-verbindung herstellt und 

 diese dann mit Flußsäure zersetzt : 



CH^.X, .Cl + CgHioiNH = CßHs.XiN.NiCAo + HCl 



Benzoldiaznniumchlorid Piperidin Benzol-diazo-piperidid 



CcH,.X.,.N:C.H,„ + 2HF1 = CßH^-Fl + X., + C,H,o:XH.HFl 



Fluorbenzol Fluorwasserstoff saures 

 Piperidin. 



') Valentiner und Schwarz, 1. c. 



-) B. Schrnitt und //. v. Gehren, Über Fluorbenzoesäure und Fluorbenzol. Jouru. 

 f. prakt. Chemie. Bd. 1, S. 394 (T870>. Hier wird die Säure irrtümlieh als m-Fluorbenzoe- 

 säure beschrieben: v<il.: E.Patcrnö, Über einige organische Fluorverbindungeu. Gazz. chim. 

 Vol. 11. p. 90 (1881); Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 14, S. 1203 (1881). 



•■"l E. ratirnü und V. Olheri, Untersuchungen über die drei Fluorbenzoesäuren. 

 Fluortoluylsäure und Fluoranissäure. Gazz. chim. Vol. 12. p. 85 (1882); Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 15, S. 1197 (1882). 



;•) F. Coppola, Umwandlungen der Fluorbenzoesäuren im tierischen Organismus, 

 (iazz. chim. Vol. 13, p. 521 (1883); Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, Ref. S. 115 (1884). 



•^) O.Wallach, Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorveriiin- 

 duugen. Liehii/s Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 235. S. 2.)5— 271 (1886). — O.Wallach und 

 Fr. Heu.iler, Über organische Fluorverbinduueen. Licbiqs Annal. d. Chem. u. Pharm. 

 Bd. 243. S. 219-244 (1888). 



