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Darstellunii' von p-FIiioi'-nitrolienzol aus p-Nitr.iniliii -): 

 NHo No.Cl NiX.X.CsHjo Fl 



-> 



NOo 



NO., 



NOo 



NO, 



Para-nitrauiliii wird diazotiert iiiul die Lösung des Nitroljonzol-diazoniumchlorids 

 in eine mit Eis versetzte Lösung von etwas mehr als 1 MdI. Piperidin und 1 Mol. Kali- 

 hydrat eingegossen. Nach einigen Stunden wird die schwach alkaliseh reagierende Flüs- 

 sigkeit filtriert, der gelbbraune Niederschlag getrocknet und aus AlkoJiol-Äther um- 

 kristallisiert. Das so erhaltene Nitrobenzol-p-diazo-piperidid wird mit konzentiierter 

 Fluorwasserstoffsäure gekocht und das Reaktionsprodukt nach dem Aufhören der Stick- 

 stoffentwicklung mit Alkali neutralisiert und im Dampfstrom destilliert. Das p-Fluor- 

 nitro-beuzol geht als schweres, dem Nitrobenzol sehr ähnliches Öl über. Schmelz- 

 punkt: i^t^ö». Siedepunkt: 204—206°. 



Nach der Methode von Wallach können unter anderem auch Fluor- 

 derivate von Methvlbenzolen dargestellt werden'-), z.B.: 

 Fluor-metaxvlol : i\E, . CHj . CH3 . Fl 



(1) (3) (4) 



Fluor-mesitylen: CßHs . CH3 . CH3 . CH3 . Fl 



(1) (3) (5) (6) 



Fluor-pseudo-cuniol: CeH, . CH3 . CH3 . Fl . CH3 



(1) (2) (4j (5) 



E. Dehalogenieren. 



Unter Dehalogenierung- versteht man im allgemeinsten Sinne die 

 Überführung halogenhaltiger organischer Verbindungen in halogenfreie. 



xUs Dehalogenierung im engeren Sinne läßt sich der Ersatz von 

 Halogen, welches an einen organischen Rest gebunden ist, durch W a s s e r- 

 stoff bezeichnen. Die allgemeinen chemischen Methoden, deren man sich 

 zu diesem Austausch von Halogen gegen Wasserstoff bedient, sind 

 im folgenden im ersten Abschnitt behandelt. Eine der mchtigsten An- 

 wendungen findet diese Art der Dehalogenierung, wenn man in Hydroxyl- 

 körpern, die im allgemeinen nicht direkt reduzierbar sind, die Hydroxyl- 

 gruppe durch Halogen ersetzt und nun dieses gegen Wasserstoff austauscht. 

 Diese indirekte ^lethode der Reduktion von Hydroxylverbindungen ist sehr 

 allgemein anwendbar und daher von großer praktischer Bedeutung. 3) 



») 0. Wallach, 1. c. S. 263. 



-) A. Töhl, L'ber einige Halogenderivate methylierter Benzole. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 25, S. 1524 (1892). —Vgl. auch: A. Töhl und A. Müller, Über das Verhalten 

 einiger Halogeuderivate des Pseudocumols gegen Schwefelsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges.^ Bd. 26, S. 1108 (1893). 



^) Vgl. auch den Abschnitt B der vorliegenden Abhandlung: „Reduzieren", 

 S. 822 usw., ferner im Abschnitt D den Teil: „Jodieren", S. 972 u. 981 ff. 



