992 J"^- 1' ri eil iii:i II II iiiiil 1!. Kcnipt'. 



Ks ist daher ol't zu ciiiiilVliIcii , wenn die Dclialo.ucniorun^- eines 

 ("lilorküipers aiit' Widerstand stülW . an ilie Steile des Cldors znnäclist 

 lli-i»ni oder .1(1(1 ein/iii'üliren . eine rnisot/un^-. die meist l<eine Scinvierii;- 

 keiteii i)ietet ( viil. unter Jlioni ieicn", S. «»4:') 1)44 nnd unter ..Jodicren", 

 S. »)71 !IT7). Auf diesem l'mweiie liclinut iiäufiii' die rberluhrung- von 

 Cldorkürpeiai in iiajoiicntreie Sid)stan/en ganz iilatt.') 



.7. Nebeiirenktioiicu hei der Dchnlo^enicrnn^. 



hie \\iikunu iU'V heiialoizcniei'unusmittel bleibt manchmal nicht auf 

 die nal(),u'eui;ru|)|)e iieschränkt, oder sie eifol^t in einer anderen als der 

 liewünschten WCise. Da die Dehaloj^enieruni^smittel sämtlich starke Re- 

 duktionsmittel sind, laufen leicht reduzierbare Gruppen (Nitro-, Nitroso- 

 iiruppe etc.) (Jefahr, mit an^euriffen zu werden. 



Es besteht fernei- die Möglichkeit, dab Körper mit Doppellnndungen 

 Wasserstoff anlagern nnd in gesättigte Substanzen übergehen. 



Diesen Eventualitäten kann man meist durch AVahl einer geeigneten 

 Dehalogenierungsmethode begegnen. Auch hierauf soll im nachfolgenden 

 noch besonders aufmerksam gemacht werden. 



Schlieblich können die unter ..Dehalogenierung im weiteren 

 Sinne" zusammengestellten \'orgänge als Nebenreaktionen bei Dehalogenie- 

 rungen auftreten (siehe den zweiten Abschnitt des vorliegenden Kapitels) 

 und ferner Kdiidensationsprozesse (vgl. oben, S. 990). 



II. Spezieller Teil. 



1. Aluinininni. 



Aluminium, in seiner mittelst Quecksilber aktivierten Eorm-) ange- 

 wendet, gehört zu den am sichersten wirkenden Delialogenierungsmitteln. 

 Isobutyljodid ^) liefert mit Aluminiumamalgam, Isobutylalkohol (als Lösungs- 

 mittel) und etwas Wasser glatt Isobutan: 



™;>CH-C1I,..I ^ ^:|]«>CH-CH, 



Isobutyljodid Isobntan. 



Ebensogut gelingt auch die Darstellung von Normalbutan und von 

 Propan. Die Reaktion vei-läuft hier schon bei gewöhnlicher Temperatur viel 

 schneller vollständig als z. D. mit verkupfertem Zink (vgl. unten, S. 99(^). 



Aluminiumamalgam besitzt die Eigenschaft, Doppelbindungen im all- 

 gemeinen nicht anzugreifen. Ausnahmen von dieser Iteuel sind sehr selten. 



') Vgl. audi: J. U'o/i/, Über Herabsetzung der Reaktioustemperatur bei der Um- 

 setzung organischer Chlorverbindungen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 39. S. 1951 (1906). 



-) Über die Darstellung von Aluminiumamalgam vgl. dieses Handbuch, Bd. 1, S. 788. 



^) Jlan.i Wi-slircnus, Über „aktivierte" Metalle (Metallpaare) und die Verwendung 

 des aktivierten Aluminiums zur Reduktion in neutraler Lösung. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. .54, 

 S. 52 (1896). — Ifati.f Wisliccnus nm\ Ludirif/ Kaufmann, Amalgamiertes Aluminium mit 

 Wasser als neutrales Reduktionsmittel. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges., Bd. 28. S. 1323(1895). 



