Allgemeine chemische Methoden. y95 



.*^. Zink mit indifferenten Lösungsmitteln. 



Vielfach tritt Dehalogenierung schon mit Zink (Zinkstaub i) und 

 W;\sser ohne weiteren Zusatz ein. Frankland -) erhielt auf diese Weise 

 Kohlenwasserstoffe aus Halogenalkylen, z. B. : 



CH3— CH2J y CH3— CH3 



Jodäthyl Äthan. 



Butlerow'^) stellte Trimethyl-methan (Isobutan) aus tertiärem Butyl- 

 jodid, metallischem Zink und Wasser dar : 



(CH3)3 . C J >^ (CH3)3 . CH. 



Daneben bildet sich unter Jodwasserstoffabspaltung Isobytylen : 



(CHs), . CJ . CH3 y (CH3)2.C = CHo + HJ. 



Chlorpurine werden nach E. Fischer^) durch Zinkstaub und Wasser 

 nur partiell reduziert. So werden 7-Methyl-2.(5-dichlorpurin (I) und das 

 7-Methyl-2.6.b-trichlorpurin (II) nach diesem Verfahren in 7-Methyl-2-chlor- 

 purin (III) übergeführt : 



N=.C . Cl N=CH N=C . Cl 



Cl.C C— X.CH3 y Cl.C C— N.CH3 ^< Cl.C C— X.CH3 



II II >CH II 11 >CH I II >C.C1 



X— C— N N— C— N N— C— N 



I. III. IL 



Ganz die gleiche Veränderung erfährt auch das 9-3Iethyl-trichlor- 

 purin (I auf folgender Seite). Das aus diesem beim Kochen mit Wasser 

 und Zinkstaub entstehende Monochlorprodukt (II) kann durch Behandlung 

 mit Jodwasserstoff bei 0° in die entsprechende Jodverbindung (III) und 

 diese meder durch Kochen mit Wasser und Zinkstaub in 9-Methylpurin (IV) 

 übergeführt werden &): 



1) über Zinkstaub vgl. dieses Handbuch. Bd. 1, S. 790 ff. 



^) Edward Frankland, Über die Isolierung der organischen Radikale. Liebiys 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 71, S. 203 (1849). — Derselbe, Untersuchungen über die 

 orgauiscbeu Radikale. Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 74, S. 41 (1850). 



2) A. Butleroir, Über die Derivate von Trimethylkarbinol (von tertiärem Pseudo- 

 butylalkohol). Isomerie der gesättigten Kohlenwasserstoffe C^Hj^ und der Butylene C^Hg. 

 Isobutvlalkohol (der primäre Pseudobutylalkohol oder Pseudopropylkarbinol). Liebigs 

 Annal.'d. Chem. u. Pharm. Bd. 144. S. 10 '(1867). 



^) Emil Fischer, Synthesen in der Puriugruppe. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 32, 

 S. 460 (1899). 



^) Emil Fischer, Über das Purin und seine Methylderivate. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 31, S. 2552 (1898 1. 



Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden. I. ß3 



