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Fi. Fried Hill II II uml K. I\ c in j) t. 



Br 



SO«H 



SO,H 



NHs 



T. 



Tl. 



Darstelluiii;' von Mctaiiil.säiirc aii.s Ih-oin-aiiiliii-.siilfosäiirc. 



100.'/ Broin-anilin-sulfosäiiro wonloii mit 1/ Wasser aufgekocht und (IiiitIi Zu- 

 satz von Soda bis zur schwach alkalischen Reaktion in Lösunj,' peliracht. Nachdem 32.9 

 Ätznatron und bO (/ mit Wasser zu einem Brei angeriebener Zinkstaub zugesetzt worden 

 sind, laßt man 6 Stunden lang kochen. Durch Filtration wird hierauf vom überschüssigen 

 Zinkstaub getrennt, mit Salzsäure augesäuert, durch Soda das in Lösung gegangene Zink 

 ausgefällt und nach abermaliger Filtration wieder mit Salzsäure angesäuert, worauf man 

 bis zur Kristallhaut eindampft. Beim Erkalten kristallisiert die nun bromfreie Säure in 

 feinen weißen Nadeln. 



In manchen Fällen wirkt auch Zinkstaub und Soda iilatt dehalo^e- 

 nierend. So wird z. B. die Bronihenzol-o, 4-disulfosäure durch Kochen ihrer 

 wässerigen Lösung- mit Zinkstaub und Soda in Benzol-o-disulfosäui'e über- 

 geführt i) (vgl. auch unter „Sulfonieren", S. 1033). 



fj. Zink lind Säuren» 



Vm zum Meta-toluidin zu gelangen, behandelte Hldmann-) Metanitro- 

 benzalchloriil (aus Metanitro-benzaldehyd) mit Zinkstaul) und alkoholischer 

 Salzsäure, in der Absicht, zu dehalogenieren und gleichzeitig die Nitro- 

 gruppe zu reduzieren : 



CHCL CH, 



NOo 



NH, 



Beim Chlor-indazol findet die Ablösung des Halogens durch Natrium 

 und Äthyl- oder Amylalkohol in der Hitze nur langsam und unvollkommen 

 statt. Leicht läßt sie sich aber mit Salzsäure und Zinkstaub erreichen. 



Darstellung von Indazol aus Chlor-indazol»): 



c/" 

 C6H,<^|\nh 



Chlor-indazol 



.c 



V 



H 



r H / I \NH 



Indazol. 



*) Henri/ E. Armstrong und S. S. Xappcr, Benzol-o-disulfonsäure. Proceedings 

 Chem. Soc. Vol. 16, p. 160; c'hem. Zentralbl. 1900, II, S. 370. 



-) Oskar Widmann , Über eine neue Darstellungsmethode von Metatoluidin. Ber. 

 d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 13, S. 677 (1880). 



3) Emil Fischer und Otto Seuffert, Über das Indazol. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 34. S.79Ö (1901). 



