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Auf S'leiche Weise g-eliniit »lic D.irstclliiii^- der ents[)reclien(l('ii Jod- 

 körpor. nur lälU sich die dem hiln-oin-.iiuvl-diinctliyl.-iiiiiii (II) mii.mIouc .loil- 

 verhiiidiiiig iiiclit fassen. 



I ) n T s t e 1 1 im ü- v o n 1 ) i in e t li y 1 - -/ - ni e t li y 1 - p y i- r o 11 d i u- 

 annuoiiiinnjodid.' ) 



20// Jodid des Dimethyl-piperidins übcr^noBt miiii mit KJU// .lud Wasserstoff säure 

 vom spez. Gew. IT und trägt unter Kühlung mit Eis-Kochsalz und unter Umrühren 

 mit der Turbine im Verlaufe einer Stunde 20 <i Zinkstauh in kleinen Portionen in 

 die Flüssigkeit ein mit der Vorsicht, daß die Temperatur nicht über 0" steigt. Das 

 Jodid löst sich allmählich in der farblos werdenden Säure auf, während der Zinkstaub 

 ruhig und langsam einwirkt. Man läßt mit demselben die Flüssigkeit über Nacht in der 

 noch mehrere Stunden wirksamen Kältemischung stehen, befreit dann die Lösung vom 

 übrig gebliebenen Zinkschwamm und dampft sie auf dem Wasserbade ab. Der Rückstand 

 wird ohne Rücksicht auf die entstehende ölige Ausscheidung mit etwas Wasser aufge- 

 nommen und mit konzentrierter Natronlauge versetzt. Es tritt nur ein ganz schwacher 

 basischer Geruch auf, und das gebildete Ammouiumjodid scheidet sich ölig ab, das in 

 der Ilauptmenge im Scheidetrichter abgelassen wird, und dessen letzte Anteile man mit 

 viel Chloroform extrahiert. Das bald kristallinisch erstarrende Jodmethylat läßt sich aus 

 Alkohol bei starker Abkühlung, wie auch durch Einstellen in eine Äther- Atmosphäre 

 gut Umkristallisieren. Es bildet kleine, glänzende, farblose, am Licht gelblich werdende 

 reguläre Kristalle, namentlich Oktaeder; es schmilzt nicht l)is 300". 



Um bei der Reduktion die Abspaltung' der Elemente des Jodwasserstoffs 

 niöiiliclist zu vermeiden, iiinii- Zelinsky-) bei optiseh-aktiven , £z-esättigten, 

 zyklischen Kohlenwasserstoffen unter der Anwendung von Zinkstaub, 

 Jodwasserstoff säure und Eisessig in folgender Weise vor: 



Darstellung von optisch-aktivem l)imethyl(l.;)j-cyclopentan.('7Hii: 

 CH.CH, CH.CH, 



H,C CHo 



H.,C — C 



/J 



Dimethyld .3)-jod(3)-cyclopentan. 



Ho C C H, 



HoC— CH.CH, 



Dimethyl-(1 .3)-cyclopentan. 



11 (/ Dimethyl(1.3)-jod(3)-cyclopentan werden in dem fünffachen Volumen Eis- 

 essig, der bei 0" mit Jodwasserstoff gesättigt worden ist, gelöst und 10// Zinkstaub all- 

 mählich unter Abkühlung des Kolbens eingetragen. Der Kohlenwasserstoff wird mit 

 Wasserdampf destilliert, mit Schwefelsäure und dann mit alkalischer Permanganatlösung 

 zur Entfernung von Spuren des ungesättigten Kohlenwasserstoffs gewaschen. Nachdem 

 der Kohlenwasserstoff mit Chlorcalcium getrocknet worden ist, geht er ohne Rest bei 

 905—91" über. 



M Richard Willstätter, Über die Reaktion des Dimetliyl-inperidins mit Halogenen- 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 375 (1900). 



-) .Y. ZeUnskji, Über optisch-aktive, gesättigte, zyklische Kohlenwasserstoffe (aktive 

 Naphtene). Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35. S. 2078 (1902). 



