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Darstclluiiii' von Trimethyl-l.;),;j-cycloliexan. 



In die Miscluing von lÜ// Triinetliyl-jod-cycloliexan und 100 r/ Eisessig wird nnter 

 Kühlung mit Brunnenwasser und häufigem ümschütteln Zinkstaub in kleinen Portionen 

 eingetragen. Nach 24 Stunden wird die Reaktion durch kurzes Erwärmen auf dem Wasser- 

 bade beendet. Die Eisessiglösung wird abgesaugt, der Niederschlag mit kleinen Mengen 

 Eisessig wiederholt gewaschen und das Filtrat mit konzentrierter Natronlauge neutra- 

 lisiert. Um etwa vorliandeuc ungesättigte Verbindungen zu zerstören, wird unter kräf- 

 tigem Umschütteln solange tropfenweise verdünnte Permanganatlösung zugesetzt, bis die 

 violette Farbe längere Zeit bestehen bleibt. Das auf der Flüssigkeit schwimmende Öl 

 wird mit Wasserdampf abdestilliert, das Destillat mit Pottasche ausgesalzen, der Kohlen- 

 wasserstoff abgehoben, mit entwässertem Glaubersalz getrocknet, darauf zunächst für 

 sich und dann zweimal über blankem Natrium ' destilliert. Siedepunkt: 137"ö — ISSö" bei 

 110mm Druck. (Korrig. Siedepunkt: 137 — 138° bei 760»/»« Druck.) 



0. Zinn und Salzsäure. 



Zinn und Salzsäure vnrkt kräftig- dohalogeniorend auch auf Chlor- 

 vorbiiidungen ein. Als starkes Ileduktionsmittel (vgl. unter ..Keduzieren", 

 S. 797 ff.) greift es aber leicht auch andere (Jruppen an. Sulfochloride 

 werden bis zu Suifiiydraten, Nitrokörper zu Aminoderivaten reduziert. 1) 



Ohne Komplikation liei» sich die Methode mit Vorteil in der Pyridin- 

 reihe verwenden, v. Pechm« im und H'clsh-) stellten z. R aus Chlor-nikotin- 

 säure Xikotinsäure dar. 



Darstellung von Nikotinsäure: 



COOH. 



Cl 



5-Chlor-nikotinsäure 



COOH. 



Nikotinsäiu-e 

 (2-Pyridinkarbonsäure). 



Zur Umwandlung der Chlor-nikotinsäure in Nikotinsäure bedient man sich am 

 besten der Einwirkung von Zinn und Salzsäure. Man erwärmt so lange auf dem Wasser- 

 bade, bis eine Probe auf Zusatz von Wasser klar bleibt, was bei Anwendung von ög 

 nach 15—20 Minuten der Fall ist. Hierauf verjagt man die überschüssige Salzsäure, 



») S. Gabriel und A. Deutsch, Über schwefelhaltige Derivate des Diphenyls. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 13. S. ,390 (1880). — C. Hess, Über Amidotoluolsulfhydrate 

 und einige Derivate eines Orthoamidotoluolsulfhydrates. Ber. d. Deutsch. cbem.Cies. Bd. 14. 

 S.489 (1881). 



*) H. V. l'echmann und W. Wclfh, Über Kondensationsprodukte der Äpfelsäure. 

 Bildung von Pvridinderivaten. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 2392 (1884). 



