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()4 <i N;itrium;unal<ram und 24 rwr' ScliwctVlsiuirc vcrlirauclit sind. Diircli liäiififre Tüpfcd- 

 prolion iilti'izcugt man sich, daü die llcaktidn dor Liisunff immer sfiiwacli sauer Idciht. 

 Nachdem die Hälfte des Amalgams veiliraucht ist, wird die Wassersfoffentwickhiiif,' 

 ziemlich stark. Alier es ist notwendig, das Reduktionsmittel in so erheldiciieni Ülierscluili 

 anzuwenden, um die i\(>aktion jranz zu Ende zu führen, weil sonst die Trennung des 

 Alanins von unveränderter Amino-chlor-propionsäure recht unbe(iueni ist. Zum Schluß 

 wird die noch saure Flüssigkeit zur Entfernung des Chlors mit Silhersulfat geschüttelt, 

 aus dem Filtrat das gelöste Silher durch Schwefelwasserstoff entfernt, dann die Flüssigkeit 

 unter 15 »nti Druck bis auf etwa lU c?«-' eingedampft und mit der vierfachen Menge 

 absolutem Alkohol in der Hitze vermischt. Nachdem das ausgefällte Natriumsulfat 

 durch Filtration und der Alkoliol durch Verdampfen unter geringem Druck entfernt 

 ist, wird die Schwefelsäure (luantitativ durch Baryt gefällt. Das Filtrat hinterläßt beim 

 Verdampfen das Alanin als farblose kristallinische Masse. Es wird in wenig Wasser 

 gelöst und die filtrierte Flüssigkeit in der Wärme durch Alkohol gefällt. Die Ausbeute 

 beträgt 38 .v oder 53" ^ der Theorie; das Natriumsuifut enthält nocli eine erhel)liche 

 Menge organischer Substanz, die vielleicht noch zum Teil aus Alanin besteht. 



f>. Natrium und Äther. 



Nach Perkin und SudboroiKjh^) stellt man aus Säurechloriden Alde- 

 hyde dar, indem man in die Lösmiii' der Säurechloride in feuchtem Äther 

 Natrium einträgt. So jj^elangt man z. B. vom n-Butyrvlchlorid (I) zum n-Bu- 

 tylaldehyd (II), der dann bei weiterer Reduktion in n-iUitylalkohol (III) 

 überiieht : 



CHs.CU.CHo.COCl >- CH3.( H.2.CH.,.ai() — >► CH3.CH2.CH2.CH.3OH 

 "i. ' ii. III. 



Ebenso kann Isovalerylchlorid in Isovaleraldehyd übergeführt werden : 

 ^y^>CH , GH., . CO Cl >^ [.;[|«>CH . CHo . CHO. 



Die gleichen Autoren führten ferner nach demselben Verfahren Ben- 

 zylchlorid in Benzylalkohol (I ) und o-Toluylclilorid in o-Tolylalkohol (II) über: 



I. (V,H5 . CHo Cl y CoH, . CIL, ( )H 



II, CH3 . QH, . CH, Cl >► CH3.Cr,H4CH.,()H. 



10. Natrium und Alkohol. 



Die Dehalogenierung mit Natrium und Alkohol ist ein sehr energischer 

 Eingriff. Anlagerung von Wasserstoff ist infolgedessen nicht immer dabei 

 zu vermeiden. 2) 



') ir. JI. Perkill jxii. und J. J. Sudborough , Die Reduktion der Chloride orga- 

 nischer Säuren. Proceedings Chem. See. Vol. 10, p. 216 (1894): vgl.: Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 29, Ref. S. 662 (1896). 



-) Adolf Baeyer und Otto Seuffert, Erschöpfende Bromierung des Meuthons. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 34, S. 45 (1901). 



