1010 E. Friodniaii 11 iiinl 1{. Kompf. 



Die KoiKlcusation scheint im allucnicincn um so plattor in dieser 

 Ivit'htung- zu verlaufen, je grölier der mit dem Halogen verijundene Kom- 

 plex ist. 80 bildet sich aus Isoaniylbromid zu 10 — 15% Di-isoamyl : 



^'[}^>CH — CH2— CHo.Br y 



^,'[]'>CH — C'llo— CII2 — CIL — Cllo — CH<^![[\ 



aus Ueuzylbromid zu HO-Sö^/o Dibenzyl : 



CV.H5— (U . P.r >^ C„H, — CH-, CH, -CeH„ 



aus Isohexyljodid zu ea. 50Vo Dihexyl : 



^^='>CH — CH, — CH.— CHo . J y 



Q^'ycn - CU, ~ CH, — CH, — CHo — CH. — CHo — CH<^[J« 



Auch durch die Reaktionsfähijikeit der Alk}'l-maiiiiesiumhaloide mit 

 Ammoniumsalzen, ferner mit Aiiiliusabcen und den Salzen anderer organischer 

 Basen ist ein Weg der Dehalogenierung von Halogenalkvlen gegeben. 

 Besonders dürfte nnch Hauben'^) die leicht und glatt vor sich gehende 

 Umsetzung der Alkyl-magnesiumhaloide mit Salmiak die beste 

 allgemeine Darstellungsweise der gesättigten Kohlenwasserstoffe vorstellen, 

 die sich so direkt absolut trocken und — die Verwendung hochsiedender 

 Lösungsmittel bei Bereitung der Magnesiumhalogenalkyle vorausgesetzt — 

 auch fi'ei von Ätherdämpfen gewinnen lassen : 



CH3.J + Mg = CHj.Mg.J 

 2 CH3 . Mg . J + NH4 Cl = 2 CH, + XHo . Mg . J + Mg JCl. 



Im übrigen sei bezüglich des ausgedehnten Gebietes der magnesium- 

 organischen Verbindungen auf die Spezial-Literatur verwiesen. 2) 



12. Jodwasserstoffsäiire. 



Die Anwendung der Jodwasserstoff säure, von Berthelot") und Kekule*) 

 schon seit langem erprobt, wurde xow Kmil Fisrhrr hauptsächlich für Deha- 



') J. Hoiiben, Über die Einwirkung vou Alkyl-magnesiurahaloiden auf Amine, Am- 

 monium-, Amin- und Hydrazinsalze und über eine neue Darstellungsweise von Kohlen- 

 wasserstoffen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, S. 3020 (1905). — L. Boureaulf, An- 

 wendung der G}-i(jiiardschcn Reaktion auf tertiäre Ilalogenalkyle. Comptes rendus de 

 l'Acad. des sciences de Paris. T. 138, p. 1108 (1904): Chem. Zentralbl.. 1904. I. S. 1644. 



-) Vgl. z. B. : JuJ. Schmidt, Die organischen Magnesiumverbindungen und ihre An- 

 wendung zu Synthesen. Sammlung chem. u. chem.-techn. Vorträge. Bd. 10, Heft 3 u. 4 

 (1905) und Bd.'l3, Heft 11 u. 12 (1908); Verlag von F. Enke, Stuttgart. 



^) M. Berthelot, Neue Anwendungen der Reduktionsmethoden in der organischen 

 Chemie. Bulletin de la soc. chim. de Paris [2]. T. 7, p. 54 (1867). 



*) A.KekuIe, Untersuchungen über organische Säuren. Einwirkung von Jodwasserstoff 

 auf Jodsubstitutionsprodukte. Liehigs Annal. d. Clu'ui. u. Pharm. Bd. 131, S. 235 (1864). 



