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Allgemeine cliemiHche Methoden. 1021 



F. Sulfonieren. 



Unter Sulfonieriing- (Sultiiriciuny, Sulfierun^) versteht man 

 die Einfiihruni»- des Restes — S( )., . ( )H in eine organische Verbindung, und 

 zwar ist in den eigentlichen organischen Sulfosäuren das Schwefelatom 

 der Sulfogruppe direkt mit einem Kohlenstoff atom der organischen Substanz 

 verbunden '): 



Da die Sulfokörper in der aromatischen Reihe von weit allgemei- 

 nerer Bedeutung sind als in der aliphatischen, werden im folgenden zu- 

 nächst ausschlieljlich die aromatischen Sulfosäuren berücksichtigt, die 

 aliphatischen Sulfosäuren dagegen nur kurz in einem Anhang behandelt. 



I. Allgemeiner Teil. 



In diesem Abschnitt sollen die Anwendungsmögüchkeiten der ver- 

 schiedenen Methoden und die allgemeine Arlieitsweise der Sulfonierung 

 im Zusammenhang dargelegt und die Substitutionsregelmäßigkeiten bei der 

 Einführung der Sulfogruppe besprochen werden; im zweiten speziellen 

 Teil werden sodann die Methoden an praktischen Beispielen im einzehien 

 beschrieben. 



1. Die Sulfonierungsniethoden. 



Die Sulfonierungsverfahren sind entweder direkte oder indirekte. 

 Die ersteren bestehen in dem direkten Ersatz eines Wasserstoffatoms 

 einer organischen Substanz durch die Sulfogruppe und werden zur Dar- 

 stellung aromatischer Sulfosäuren fast ausschließlich angewendet. 



Bei der indirekten Sulfonierung wird das Wasserstoff atom der 

 organischen Substanz nicht sogleich durch die Sulfogruppe ersetzt, sondern 

 zunächst durch eine andere Atomgruppe (NHa, SH, SO2H, SOgCl usw.) oder 

 durch ein Element (Halogen, Schwefel usw.); der so erhaltene Zwischen- 

 körper wird sodann in die Sulfosäure übergeführt (durch Oxydation, doppelten 

 Umsatz, Yerseifung oder dgl.). Die indirekte SuKonierung wird hauptsäch- 

 Uch zur Darstellung aliphatischer Sulfosäuren benutzt (vgl. Anhang I). 



*) Isomer mit den Estern der Sulfosäuren (!) sind die neutralen Ester der schwef- 

 ligen Säure, in denen der Schwefel nicht direkt, sondern durch Vermittlung von Sauer- 

 stoff an Kohlenstoff gebunden ist (II): 



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I. II. 



