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E. FriiMliua Uli und U. Kcmpf. 



Anilin in Clilorol'ornK 15('n/ol oder iilinliclicii Lüsiniüsinittcln. so crliiilt man 

 Snllaminsiinrcdcrivatc: 



so,< 



OH 

 011 



+ C,H,— Nil., = C'„ll,Nll..S03ll + ii,0 



Phenyl-snlfaminsänrc 

 (lioi ühcrscbüssigciu Anilin ;ils Anilinsalz). 



Wie Bamhcrcjer \\m\ seine Schüler' ) dann erwiesen. laf?ert sich I'lieiiyl- 

 sulfaniinsänre bei niedri|u:er Teinijeratin- in o-Anilinsulfosäure und diese 

 bei Teinperaturerhühuni'- in p-Anilinsulfosäure um. Es liegt daher nahe, 

 anzunehmen . daß die Sulfurierunf? von Anilin (sowohl bei dem Backver- 

 fahren wie bei der Sulfurienmu- mit freier Schwefelsäure) in folgenden 

 Stadien verläuft: 



NH, 



NH, .H0SO4 NH.SO3H 



Anilin 



Saures Auilinsulfat l'lienylsulfamiusäure 



NH, KH, 



SO3H 



O-Anilin- 

 sulfosäure 



SO3H 



p-Anilinsulfosäure 

 (Sulfauilsäure). 



Was für das Anilin gilt, wird im allgemeinen auch für andere aro- 

 matische Amine zutreffen, so daß z. B. die Sulfurierung des Benzidins 

 nach dem liackverfahren (vgl. unten , S. 1054) über analoge Zwischen- 

 produkte in ähnlicher Weise verlaufen dürfte. 



So geht z.B. auch erwiesenermaßen 2) 2-Naphtylamin-6, 8-disulfosäure (I) 

 bei der Behandlung mit rauchender Schwefelsäure (10 — 15 Stunden bei 

 80 — 90") zunächst in 2-Xaphtyl-sulfaminsäure-6, 8-disulfosäure (II) über, 

 und dann erfährt diese Sulfaminsäure durch die Einwirkung von rauchen- 

 der Schwefelsäure bei 120 — K>0° eine Umlagerung in der Weise, dal) die 

 Sulfogruppe aus der Arainogruppe in den Kern wandert und 2-Naphtyl- 

 amin-3, 6, 8-trisulfosäure (III) entsteht: 



*) Eng. Bamherger und E. Hindermann, Umlagerung der Phenylsulfaminsäure. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 30, S. 654 (1897). — Eugen Bamberger und Jac. Kunz, \'m- 

 lagerung von Sulfousäuren (II.). Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 30, S. 2274 (1897). 



-) 0. Dressel und R.Kothe, Über Sulfurierungen in der Naphtalinreihe, 2. Ab- 

 handlung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, S. 2153 (1894). 



