Alliiemciuc chemische Methoden. 



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einii'etretener Lösung vorsichtig mit iMsstückeii zu versetzen, so erstarrt 

 (las (iaiize zu einem kristallinischen Urei von Durol-disulfosäure : 



Ähnliche Vorgänge wie bei der Behandlung des Durols und seines 

 Chlorderivates mit Schwefelsäure gehen vor sich, wenn man Pentamethyl- 

 benzol der direkten Sulfurierung mit Schwefelsäure unterwirft. Die lieaktion 

 verläuft angenähert (juantitativ im Sinne der folgenden Gleichung 1): 



CH. 



CH.. 



CH, 



CH3 



CHg 



CH.. 



+ Ho SO, == 



CH3 



+ H.0 



P e 11 1 a meth vl-beiizol 



Ähnlich wie Schwefelsäure die Wanderung von Methylgruppen ver- 

 anlassen kann, so bewirkt sie unter Umständen auch die Übertragung von 

 Halogen aus einem Molekül in ein anderes. Dies ist z. B. beim Monobrom- 

 durol2) und dem Rrom-pseudocumol^) der Fall. Ferner liefern zwei Mole- 

 küle Brom-prehnitol (l»rom-l . 2.o.4-tetramethyl-beuzol) unter dem Ein- 

 fluß von Schwefelsäure ganz glatt 1 Molekül Prehnitol und 1 Molekül 

 Dibrom-prehnitol M : 



CH, 



CH, 



CH, 



CHg 



CHg 



CH3 

 Br 



CH, 



CH, 



CH, 



+ 



Moiiobrom-prehnitol 



1 



Prehuitol (vic- 

 . 3 . -l-Tetramethvl-benzol ) 



*) 0. Jacobsen, Über das Pentametbylbenzol iind sein Verhalten gegeu Schwefel- 

 saure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20. S. 896 (1887). 



-) 0. Jacobsen, Über die Zersetzung des Monobromdurols durch Schwefelsäure. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20, S. 2837 (1887). 



') 0. Jacobsen, Über die Umlagerung des symmetrischen Brompseudocumols durch 

 Schwefelsäui-e. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, S. 1580 (1889). 



■•) A. Töhl , Über die Zersetzung des Monobromprehnitols durch Schwefelsäure. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 25, S. 1526 (1892). 



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