io;u 



K. Friedinaini und U, K'cnipf. 



Um zur iii-Sullosiiurc des Toluols /u liclaiincii. liir.t sich der ioliicndi^ 

 llmwefi- oinsi'hla^on.- Man besetzt die p-Stelluiii'' im Toliiol durch die h'iclit 

 wieder ahspaltbare Aminoi'rui)j)e, sulfui-iert nun das p-Tohiidin und ersetzt 

 schlielflieh mittelst der Diazoreaktion (vtil. unter ..Diazotieren") die Amino- 

 ^Tuppe durch Wasserstoff: 



CH, 



CH, 



CH, 



Toliiol 



p-Nitrotoluol 



CH. 



SO3H 



NH2 



p-Aminotolunl-m-sulfosäure 



NH2 



p-Aminotoluol 



CH3 



. SO, H 



Tolnol-m-sulfosänre. 



Sowohl Toluol-o- wie -p-sulfosäure gehen beim weiteren direkten Sul- 

 fonieren in Toluol-2.4-disulfosäure überV), und diese wird mittelst Ctüor- 

 sulfonsiiure in Toluol-2.4.6-trisulfosäure übergeführt 2) : 



CH. 



SO3H 



S()3H 



CH. 



SO3H SO3H. 



.SO,H 



SO<,H 



SO,H 



zur o-Benzol-disulfosäure zu gelangen vgl.: 77. Limpricht, Mitteilungen aus dem Labora- 

 torium zu Grcifswald ; Drehes , Über Metamidodisulfobeuzolsäure und eine andere Di- 

 sulfobenzolsäure. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 9, S. 552 (1876). 



') Peter Clae.sson und Henrik Bere/, über die Konstitution der a-Toluoldisulfo- 

 säure. Ber. d. Deutsch, ehern Ges. Bd. 13, S. 1170 (1880). 



-) P. Claesson , Über Toluoltrisulfonsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 14. 

 S. 307 (1881). 



