Allgemeine cliemische Metlioilen. 



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Anilin. 



Anilin j;ii)t wie Toluol heim direkten Suli'onieren im wesentlichen 

 nur .die p-Sulfosäure (Sulfanilsäure). 



Anilin-ni-sulfosäure (Mot;inilsäure)(VI) und Anilin-o-sulfosäurc (VII) 

 werden aut'i'ilinlichon rnnvogen crlialtcMi, wie die in- und o-Sulfosäure desToluols. 



Auch hier stellt man zunächst ein Derivat des Anihns mit besetzter 

 p-Stellunri' dar. Man hromiert Anilin fl) oder besser Acetanilid (II) zunächst 

 und sulfuriert nun (his Acet-p-bronianilid (III) mit rauchender Schwefel- 

 säure. Die Sulfotjruppe findet die p-Stellung besetzt und wandert daher je 

 nach den Yersuchsbedinfjuniien in die m- oder in die o-Stellung- (IV, \). 

 Beide so erhaltene Ih-om-anilinsulfosäuren werden leicht völlig entbromt, 

 Avenn man sie in heüjem Wasser unter Zusatz von Soda löst, mit Natron 

 und Zinkstaub versetzt und 6 Stunden kocht (vgl. auch unter ..Dehalo- 

 genieren-\ S. 909— 1000): 



NH, 



NH, 



NH., 



NH.iCO.CHg) XH.fCO.CHg) 



SO,H 



SO,H 



Br 



IV. 



NH, 



VI. 



NH, 



SO.H 



SO,H 



Br 



V. 



VII. 



Die so darstellbare Aniün-o-sulfosäure beansprucht insofern besonderes 

 Interesse, als man von ihr aus zum Saccharin (Benzoesäure-suKimid) 

 gelangen kann i) : 



..CN 



XH., 



SOsH 



CN 



SOo.NH., 



Sandmei/er 



Si\ H 

 .COOH 

 .SO2.NH, 



,CN 

 ,S0,C1 



Saccharin. 



.CO 



SO,' 



>NH 



') H. Kreis, Über die Sulfonsäiiren des p-Bromanilins und eine neue Methode zur 

 Darstellung des Beuzoesäuresulfinids. Liebigs Auual. d. Chem. u. Pharm. Bd. 286, 8. 385 

 (1895); vgl.: Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 28, Ref. S. 751 (1895). 



