Allgemeine cliemisclic Metlioilen. 



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ß-Naphtol. 



Die Bedeiitunii der \ersut'hshodiiiiiiin<jen, naiiieutlich der Teinperatur. 

 für den Ortseintritt der Snlfoi^ruppe (und für die Zahl der eintretenden 

 SulfooTui)i)en. vgl. S. lO^iO) ergibt sich besonders deutUch aus dem Verhalten 

 des Ji-Naphtols bei der ISulfurierung. 



LälU. man konzentrierte Schwefelsäure bei 40 — 45" auf [i-Xaplitol 

 einwirken, so bildet sich hauptsiichlich 2-Na|)htol-l-monosulfosiiurei) (I); 

 erwärmt man das (lemisch auf dem Wasserbad auf etwa 50 — 60", so ent- 

 stehen vorwiegend 2-Naphtol-6-monosulfosäure (II) und 2-Naphtol-8-mono- 

 sulfosäure-) (III); erhitzt man [i-Naphtol mit konzentrierter (oder besser 

 rauchender) Schwefelsäure auf 100 — 110°, so erhält man Disulfosäuren, 

 und zwar die 2-Naphtol-;], 6-disulfosäure (IV) und die 2-Naphtol-6"8-disulfo- 

 säure^) (V); arbeitet man endlich mit Oleum bei 140 — IßO'', so ist das 

 Hauptprodukt der Reaktion 2-Naphtol-3, 6, 8-trisulfosäure*j (VI): 



SO3H SO3H 



SO,H- 



._()H 



Schäffersche Säure 

 SO3H 



in. 



Croceiiisäure 

 SO3H 



SO,H_ 



_SO,H 



SO,H. 



_S(KH 



VI. 



In manchen Fällen orientiert Chlorsulfonsäure die Sulfogruppe anders 

 als Schwefelsäure. Dies ist z. B. beim Sulfurieren von 2-Xaphtol-7-sulfo- 

 säure der Fall (siehe unter ..Chlorsulfonsäure als Sulfonierungs- 

 mittel", S. 1055). 



^) G. Tobias, Verfahren zur Darstellung von ß-Naphtylamin, ß,-a,-Xaphtylaminsulfo- 

 säure und ß-Xaphtylsulfaminsilure aus jii-aj-Xaphtolsulfosäure (ß-Naphtvlsclnvefelsäure), 

 D.R. P. 74.6S8; F. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbeufabrikation. Bd. 3, S. 440 

 (Berlin 1896). 



^) L. Schaeffer, Über isomere Naphtole und einige Derivate derselben. Liehi(/s- 

 Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 152, S. 296 (1869). 



") Pefer Grieß, Über ß-Xaphtoldisulfosäuren und Dioxynaphtaliudisulfosaure. Ber. 

 d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 13, S. 19ö6 (1880). — Meister, Lucius & Brüning in Höchst 

 a. M., Yeifahren zur Darstellung roter, brauner und gelber Farbstoffe durch Einwirkung 

 der Disulfosäuren des Betanaphtols auf Diazoverbindungen, D. R. P. 3229; P. Friedlünder,. 

 Fortschritte .... Bd. 1, S. 377 (Berlin 1888). 



*) Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M., Verfahren zur Dar- 

 stellung von Azofarbstoffen aus den Trisulfosiuiren des Betanaphtols, D. R. P. 22.038; 

 P. Friedlünder, Fortschritte .... Bd. 1, S. 387 (Berlin 1{ 



