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Darstollinitr von Sulfanilsäure.M (Aniliu-p-snlfosiuiro^) 

 (siehe auch S. 105:-i) : 



NH3- 



SO3- 



50 r/ Anilin werden unter f,niter Rülirnng in 150 r/ rauchender Schwefelsäure von 

 8— 10"'o Anhydrid (dargestellt durch Eintragen von etwa 2Q y käuflicher, 707o ^^z ent- 

 haltender, rauchender Schwefelsäure in 130 r/ der konzentrierton Schwefelsäure) allmäh- 

 lich eingetragen. Das Gemisch wird 3—4 Stunden im Ölbade auf 170" erhitzt. Die Reaktion 

 ist beendet, wenn eine Probe, mit Wasser und wenig überschüssiger Natronlauge ver- 

 setzt, kein Anilin mehr abscheidet. Man gießt dann die ganze Masse in etwa */« ^ Eis- 

 wasser, wobei die Sulfanilsäure kristallinisch ausfällt. Zur Reinigung löst man sie in 

 etwas mehr als der berechneten Menge heißer, sehr verdünnter Natronlauge, kocht mit 

 Tierkohle und fällt das Filtrat mit verdünnten Säuren. Ausbeute: 55—60.(7. 



Ist das Sulfurierungsprodukt in Wasser leicht löslich, so verfährt man 

 bei der Anfarbeitung- des Reaktionsgemisches mit \'orteil in manchen Fallen 

 nach folgender Methode (Aussalzverfahrenl. 



Darstellung von Benzol-monosulfosäure.^) 



150// flüssige rauchende Schwefelsäure von 5— 87o Anhydridgehalt werden in 

 einem Kolben von 200 cm^ Inhalt unter Kühlung mit Wasser allmählich (innerhalb 

 10—15 Minuten) mit 40 g Benzol versetzt. Man schüttelt gut durch und wartet mit 

 dem Zusatz einer neuen Menge Benzol immer solange, bis sich der letzte Anteil gelöst 

 hat. Das Reaktionsgemisch läßt man dann aus einem Ilahntrichter unter Umrühren in 

 das 3— 4fache Volumen kalt gesättigter, mit Eiswasser gekühlter Kochsalzlösung ein- 

 tropfen. Den entstandenen Kristallbrei saugt man nach mehrstündigem Stehenlassen 

 ab, wäscht ihn mit wenig gesättigter Kochsalzlösung, preßt ihn, in Filtrierleinen ver- 

 packt, in einer Schraubenpresse (vgl. Fig. 227, S. 112) gut aus und trocknet ihn bei 110". 

 Ausbeute: ca. 100 ,</. rmzukristallisieren aus absolutem Alkohol, worin das dem sulfo- 

 sauren Salz beigemengte Kochsalz unlöslich ist. Um die freie Sulfosäure zu erhalten, 

 stellt man deren Bleisalz dar und zerlegt dieses mit Schwefelwasserstoff. 



Das Aussalzverfahren wird ferner dai'ch das folgende Beispiel 

 illustriert. 



») Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer Präparate. 7. Aufl. 1905. 

 S. 16. (Vieweg & Sohn. Braunschweig.) 



'') Betreffs der Ammouiumsalzformel vgl. : R. Niefzki und Th. Benckifur, l'ber 

 die Acetylderivate aromatischer Amidosulfosäuren. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17. 

 S. 708 (1884). 



3) L. Gattermatui, Die Praxis des organischen Chemikers. 1). Aufl. 1909, S. 246. — 

 Vgl.: ./. Sfejihoiise, Über die Produkte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren 

 Salze. Lichir/s Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 140, S. 284 (1866) und: L. Gattcrmann, 

 Verfahren zur Isolierung aromatischer Sulfosäuren. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 24, 

 S. 2121 (1891). — A. C. Lanf/miiir, Über jodierte und jodosierte Benzolsulfosäuren. Ber- 

 d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 28, S. 91 (1895). 



