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E. Fri oilnia II II und f!. Kempf. 



Darstelliinii' von l-Aniiiio-2-ii;ii)lit()l-4-sulfosäure') : 

 NO NH2 



OH -^^-^^OH 



SO3H 



Man trägt in eine siedende, ca. 357o NaHSOg enthaltende Lösung unter Umrühren 

 fein zerriehenes Kitroso-jj-naphtol ein, solange sich dieses noch zu einer hellgclheu 

 Flüssigkeit löst. Sohald die P'lüssigkeit auch nur dunkelgelh wird, fügt man noch 

 etwas Natriumhisulfit hinzu und zersetzt die filtrierte heiße Lösung mit konzentrierter 

 Salzsäure; heim Erkalten scheiden sich reiciiliche Mengen prismatischer Nadeln ah, die 

 ahgesaugt, ausgewaschen und aus Natriumhisulfitlösuug umkristallisicrt werden. 



2. Schwefligsaure Salze. 



Die Anwendung von Natriumsulfit als Sulfonierungsmittel zeigen 

 die folgenden Beispiele: 



Darstellung von 4-Diraethylamino-4'-oxy-diphenylamin-o-sulfo- 



säure^): 



(CH3),N-< 



> (CH3)2N-<" 



>-0H 



SOsH 



4-Dimeth}lamino-4'-oxy-diphenylamin- 

 -3-sulfosäure. 



Phenolblau (ein ludo-anilin) 

 (Benzochinou-dimethylanilin-imid) 



Eine Paste, enthaltend 22'6 Teile des durch gemeinsame Oxydation von p-Amino- 

 dimethylanilin und Phenol entstehenden Phenolblaus, wird mit 250 Teilen Wasser an- 

 gerührt. Dazu fügt man eine Lösung von 252 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit in 

 100 Teilen Wasser und erwärmt unter Umrühren zunächst einige Zeit auf ca. 60", wo- 

 bei das Indoanilin allmählich farblos in Lösung geht. Schließlich wird zur Beendigung 

 der Reaktion aufgekocht. Man übersättigt mit Salzsäure; heim Erkalten scheidet sich 

 die Sulfonsäure des Diphenylaniinderivats in feinen Kristallnadelu aus. 



Die so erhaltene Verbindung steDt die Leukobase der Sulfosäure 

 des Phenolblaus dar und kann in diese durch Oxydation übergeführt 

 werden : 



(CH3)2N-<_J>-NH- 

 SO3H 



>-0H 



> (CH3),N- 



>-N=< 



SO3H 



Sulfosäure des Phenolblaus. 



•) M. Schmidt, über die Einwirkung schwefliger Säure auf Isonitrosoverbindungen. 

 Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 44, S. 522 (1891). — Vgl.: M. Böniger, Über 1.2-Amido- 

 naphtol-4-monosulfosäure und Derivate derselben. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, 

 S. 23 (1894). 



-) Anilinfarben- und Extraktfabriken vorm. Joli. Rud. Geigy in Basel, Verfahren 

 zur Darstellung von Sulfosäuren dialkylierter p-Amido-p,-oxydialphylamiiie, D. R. P. 

 129.024; vgl.: P. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 6, S. 104(1904). 



