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E. Friodina II II und H. Kcinpf. 



N.,.C'l 



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^S.C,oH,..S()3ll 



M ).('., II, 



SOgH 



Xaphtionsilurc 



(1 . 4-Naphtylamin- 



sulfosäiire) 



SO^H 



a-Diazonaphtalin- 

 sulfosäure 



CioHß.SOgH 



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C,oH,.S()3H 



x-Xaplitaliiisiilfoiisaurc-disulfid. 



Äthylxaiitho<reii-a-iiaplitalin- 

 siilfosäure 



S()«H 



SüjH 



1.4-Naplitaliii-disalfonsaure. 



Darstellung von 1 . 4-Xaphtalin-(lisnltüs;iur('.' ) 



Eine Lösung von a-Diazonaphtalinsiilfonsäure (ans Xaphtionsäure und Xatrium- 

 nitrit) in wenig Wasser wird mit einer konzentrierten Lösung von xanthogensaurem 

 Kalium vermischt. Es findet in der Kälte laugsam. schneller beim Erwärmen unter 

 Stickstoffentwickluiig eine Umsetzunir statt, und beim Erkalten scheidet sich das 

 xauthogen-a-naplitalinsult'onsaure Kalium in Form kleiner, bräunlicher Blättchen aus, 

 die nach niehrfaclicm UmUristallisieron aus heißem Wasser fast farblos erhalten werden. 

 Zur Umwandlung in das Oisulfid wird dieses Kaliumsalz mit einer verdünnten alkoholischen 

 Lösung von Ätzkali gekoclit. X'ach dem Verdunsten des Alkohols fällt auf Zusatz von Essig- 

 säure das Disulfid als weingelber Niederschlag aus, der aus Wasser umkristallisiert wird. 



50 Teile dieses Disulfids werden unter Zusatz von Soda bis zur stark alkalischen 

 Reaktion in etwa 600 Teilen Wasser gelöst; zu der kalten Lösung läßt man eine Auf- 

 lösung von 50 Teilen Kaliumpermanganat in 1000 Teilen Wasser unter L'mrühreu zu- 

 fließen, bis die Rotfärbung längere Zeit (V4 — V2 ^td.) bestehen bleibt. Dann wird 

 aufgekocht, filtriert und das Filtrat nach dem Neutralisieren mit Salzsäure und Einengen 

 mit der nötigen Menge Chlorbaryumlösung versetzt. Man erhält einen sandigen Nieder- 

 schlag des Barvtsalzes der neuen Säure. Durcli Kochen mit iSodalösung wird das erhaltene 

 Salz in das Natronsalz übergeführt, das in schönen, ziemlich schwer lösliclien Blättchen 

 kristallisiert. — Statt das Baryumsalz darzustellen, kann man auch die nach der Oxydation 

 und Filtration erhaltene eingeengte Lösung direkt aussalzen. 



Anhang I. 



Darstellung aliphatischer Sulfosäuren. 



Die wichtigsten Sulfoderivate der Fettreihe — Alkylsulfosäuren. Oxy- 

 sulfosäuren, Snlfofettsänren — haben mehrei'e Darstelhingsmothoden mit- 

 einander gemeinsam. Man ge^vinnt sie hauptsächlich nach folgenden Ver- 

 fahren (zumeist indirekte Sulfonierung): 



') K. Lcuckart, loc. cit. S. 218 und: Farbenfaliriken vorm. Friedr. Bayer it Co. in 

 Elberfeld, Verfahren zur Darstellung von Naphtalinpolysulfosäurcn. D. R. P. 70.296; 

 P. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 3, S. 420 (Berlin 1896). 



