lOSO 



Iv I'"ri eil nia II II uml It. Iveiiipt'. 



Im alliirniciiicii w'wkt Salpctoi'siiiiro auf aroiiiafisclic Körpci' in erster 

 Ixoilie iiitrioiviid iiiid erst dami (»wdiereiid. Koii/eiitri'i-tc S.-ilpctei'siiiii'e 

 wirkt stärker nitrierend und weniijfer oxydirrcud als Ncrdiiiiiilc. NitiicrunLien 

 werden fast alliivniein Ix'i nieilrij^cr 'rcmpei'atui" vorizcnoniMieii. um die 

 ( )\ydati()ns\virkuui;eu der Sal])etersäure zurückzudi'anyen. 



Art und Zahl d<'r Kernsubstituenten und der Seitenketten sowie die 

 Nitiieimetliode sind von lirötitem Finfluli auf den Ort des Eintrittes und auf 

 die Zald der eintretenden Nitroiiruppen. Aliphatisrlie Seitenketten erk'iclitern 

 die Nitrierung des Kerns, erleiden aber oft ( )xydation durch die Salpetersäure. 

 Auch andere Substituenten im Kern. z. 1!. Haloüen und Ilydroxyl. erleichtern 

 die Nitrieruuj^-. 



Beim Nitrieren von Sulfosäuren kann die Sulfogruppe abgespalten 

 und durch die Nitrogruppe ersetzt werden. Wird z. V>. eine Lösung von 

 a-Naphtol-2-sulfosäure ( SehäJf'crÄche Säure) (I) mit Salpetersäure erwärmt, 

 so entsteht 2.4-Dinitro-a-naphtol (Martiusgelb) (HI).') Noch glatter bildet 

 sich dieses, wenn man »-Naphtol-2.4-disulfosäure (II) nitriert (technische 

 Darstellungsmethode des Martiusgelb)-): 



OH OH OH 



SO,H 



\ 



NO, 



SO,H 



NOo SO3 H 



I. III. ' II. 



Dieser leichte Austausch von Sulfogruppen gegen Nitrogruppen im 

 a-Naphtol ist deshalb praktisch so wichtig, weil sich a-Naphtol nur sehr 

 schwierig direkt nitrieren läßt.') Bei der Nitrierung von a-Naphtol-2.4.7-tri- 

 sulfosäure (I) werden ebenfalls zwei Sulforeste durch die Nitrogruppe ver- 

 drängt, während der dritte Sulforest (Stelle 7 ) bestehen bleibt. Es bildet sich 

 mithin die 2.4-Dinitro-a-naphtol-7-sulfosäure (..Naphtolgelb 8")=^) (H): 

 OH OH 



SO.H 



SO.H 



SO,H/ 



NC, 



SO,H 



I. II. 



Ai'omatische Aldehyde vertragen eine vorsichtige Nitrierung meistens 

 gut. die Aminogruppe jedoch muß unter allen Umständen auf irgend eine 

 Weise geschützt werden. Will man mehrere Nitrogruppen einführen, so 



*) L. Darmstädter und //. Wichelhaus, Über Abkömmliuge des Xaphtalins. Liebins 

 Anual. d. Chcni. u. Pharm. Bd. 152. S. 299 (1869). 



-) F. Bender, Über die aus a-Naphtol entstehenden Sulfosäuren. Her. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 22. S. 996 (Fußnote 1) (1889). 



') Bad. Anilin- und Soda-Fal)rik: in Mannheim , Verfahren zur Darstellung der 

 Xitrosulfosäuren des Alphanaphtols und insbesondere zur Darstellung der Biiiitrnnaphtol- 

 sulfosäure. D.K. P. 10.78Ö; r.Friedländcr, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd.l 

 S. 327 (Berlin 1888). 



