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E. Friodiiiaiin untl 1!. Kciupf. 



NR, 



NH, 



NH, 



NH, 



NO, 



m-Nitraiiilin p-\itranilin 



(viel) 



Anilin 



NOo 



o-Nitranilin 

 (wenig) 



Kheiiso liefert z. 1>. Dimethyl-aniliii l)ei Gegenwart von konzeiiti'ierter 

 Schwefelsäure hauptsächlich ni-Nitro-diuiethylaniliii (neben geringen Mengen 

 der Para-Verbindung): 



N(CH3), 



N(CH3)2 



NOo 



Unter diesen Bedingungen orientiert also die Dimethylaminogruppe 

 wie die Aldehyd-, Carboxylgruppe usw. 



Die folgenden rtadikale(.,Substituentcn erster Klasse") orientieren 

 dagegen eine eintretende Nitrogruppe (und ebenso Halogen- und Sulfo- 

 gruppen) in die ortho- und gleichzeitig in die para-Stellung : 



— CH3; — CH,.R; — Cl, Br, J; — CH,.C1; —OH; —OK; — NHj; 

 — NH(C0.CH3); — NHCCO-CßH^); -NCCHgV 



Wird z. B. Toluol nitriert, so bilden sich zunächst gleichzeitig 0- und 

 p-Nitrotoluol. 1) Bei weiterer Nitrierung lagert sich - wie bei der 

 Nitrierung von Nitrobenzol (vgl. oben) — die zweite Nitrogruppe in die 

 meta-Stellung zur ersten und eine dritte Nitrogruppe in die meta-Stellung 

 zur ersten und zur zweiten Nitrogruppe: 



CH. 



Toluol 



N02 



p-Nitrotoluol 



') Vgl. u. a. auch : K. Iloldermann , Über den Einfluß von katalytisch wirkenden 

 Zusätzen bei der Substitution aromatischer Kerne. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 39, 

 S. 1255 (1906). 



