1094 



K. Fricdmaiiii iiml K. Kciiijif. 



Naphtalin 



NO. 



a-Nitro-naphtalin 



1 .5-I)initro- 

 iiaplitnlin. 



NO., X()2 



/\7\ 



1.8-Dinitro- 

 naphtaliü. 



Anliang II. 

 Nitrierung von Aminokörpern. 



Primäre Amine sind gegen die Oxvdationswirkungen der Salpeter- 

 säure in hohem Grade empfindlich. Die Xitriernng hat also meist unter 

 besonderen Vorsichtsmaßregeln zu geschehen. Wichtig ist hier die Be- 

 freiung der Salpetersäure von salpetriger Säure, um Verunreini- 

 gung durch Diazo- oder Xitrosokörper zu vermeiden. Man entfernt die 

 salpetrige Säure durch Zusatz von etwa ßg Harnstoff auf den Liter 

 Salpetersäure, kocht auf und bläst durch die Flüssigkeit einen kräftigen 

 Luft- oder Kohlensäurestrom: 



^^\Nh!+ -^"^^-^^H = CO., + 2N., + ;ui,o. 



Um die Aminogruppe zu schützen, kann man die Base in ihr schwefel- 

 saures oder salpetersaures Salz verwandehi; außerdem ist es oft zweckmäßig, 

 eines der Wasserstoffatome in der Aminogruppe. eventuell auch beide, 

 durch leicht abspaltbare Badikale zu ersetzen.' ) Als solche kommen haupt- 

 sächlich organische Säurereste (Formyl-, Acetyl-, Oxalyl-, Benzoylgruppen 

 usw.) und Aldehyde (z. B. Darstellung von Benzylidenverbindungen) 

 in Betracht. Während Anilin selbst beim Behandeln mit Salpetersäure 

 leicht verharzt, geUngt nach folgendem bequemen \'erfahren die (iewinnung 

 größerer Mengen von o-Xitro-acetanilid, das dann durch Verseifung in 

 o-Nitranilin übergeführt werden kann.-) 



des schwefligsauren Ammoniaks auf Nitronaphtaliu. L/f^/r/« Annal. d. Chera. u. IMiarni. 

 Bd. 78, 8.32(1851). 



•) Das Gleiche gilt für die Nitrierung empfindlicher (namentlich mehrwertiger) 

 Phenole, deren Hydroxylwasserstoff man durch Alky Heren oder Acylieren schützt. 



^) Otto X. Witt und A. Vtermanu, Ein neues Nitrieruugsverfahren. Ber. d. Dcutscli. 

 ehem. Ges. Bd. 39. S. 3901 (1906). 



