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nächst acotalisiert (siehe das Kapitel Acetalisiereii), dann das Ilaloj^on 

 durch die Aniinoiiruppe ersetzt und darauf das Acetal wieder aufspaltet. 

 Da diese Acetale von Säuren schon in ganz verdünnten Lösunj^^en leicht 

 in der Kälte umszewandelt werden, aber ?:egen A ni ni on i ak sowohl in wässerif^er 

 als in alkoholischer Lösunif auch bei Temperaturen über 100° beständig sind, 

 so gelingt es leicht, auf diese Weise Aniiuo-aldehyde der Fettreihe 

 darzustellen'), z. B.: 



CH,C1.CH0 ^ CH,C1.CI1<[]-^?^^ ^ CH2(NH2).CH<^;^j||^ 



Moiiüchlor- Monochlor-acetal (Monochlor- Monamino-acetal 



ucetaldehyd acctaldehyd-diäthylacetal ) 



>► CHoiNHoJ.CMO 



Monaniino-acetaldeh} d. 



Darstellung von oxalsaurem ß-Amino-propionaldehyd.^) 



I. A midier uug des Acetals: 

 CH, Cl . (H, . CH/^ ■ ^2 ^^ ^ CH, (NH,) . CH, . m(^ ' ^^ {Js 



1 Teil ß-Chlor-propiouacetel wird mit dem zehnfachen Volumen in der Kälte 

 gesättigtem alkoholischem Ammoniak ca. 8 Stunden im eisernen Autoklaven erhitzt bei 

 einer Ölbadtemperatur von 115— 118". Der Alkohol wird aus dem Wasserbade verdampft, 

 der schwach braun gefärbte Rückstand in wenig Wasser gelöst, die Lösung mit Pottasche 

 gesättigt und nach dem Abheben die ausgeschiedenen Base mehrfach mit Äther aus- 

 geschüttelt. Die ätherische Lösung wird mit der Hauptmenge der Base vereinigt, bei 

 Zimmertemperatur ca. 12 Stunden über frisch geglühter Pottasche getrocknet und nach 

 dem Abdampfen des Äthers der Paickstand mittelst eines Dreikugelrohrs in vacuo frak- 

 tioniert ; die Hauptmenge geht bei 18 ni»i Druck um 80" über. Siedepunkt der reinen 

 Base: 80" (korr.) bei 18 mm Druck. 



IL Spaltung des Acetals: 



NH, . CH, . CH, . CH/^ • ^^ 2' >► NH, . CH, . CH, . CHO 



ß-Amino-propionaldehyd 

 (als Oxalat erhalten). 



10 g Oxalsäure werden in 110 cm' Wasser gelöst und zu dieser Lösung allmählich 

 10 g der Amino-acetalbasc zugefügt. Die Flüssigkeit erwärmt sich hierbei etwas. Sie 

 wird 36 Stunden bei Zimmertemperatur belassen und dann im Vakuum aus einem 

 Wasserbade bei 30 — 35" eingedampft, wobei sich zuletzt meist schon Kristalle ab- 

 scheiden. Andernfalls versetzt man den Sirup mit wenig Wasser und läßt ihn einen Tag 

 im Eisschrauk und 1—2 Tage bei Zimmertemperatur stehen. Die Kristalle werden durch 

 Absaugen und Waschen mit absolutem Alkohol und Äther von der Mutterlauge befreit 

 und aus Wasser -|- einem Gemisch von 3 Teilen Alkohol und einem Teil Äther um- 

 kristallisiert. Man erhält so das einfach Oxalsäure Salz des ß-Amino-propionaldehyds 

 mit einem Molekül Kristall wasser: 



(NH, .CH2.CH,.CHO)C,0,H2 -f H,0. 



') A. Wohl, Über Amidoacetale. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 21, S. 616 (li 

 — Ludwig Wolf, Über Acetal- und Diacetalamin. Ebenda. S. 1482. 



-) A. Wohl, Über Amidoacetale und Amidoaldehyde. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 34, S. 1916 (1901). 



