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karhonat hoscitifjt.') Sehr häufig- wird (iicsc odci- oiiio ähnliche Methode 

 hei der Aufarbeitung- der Einwirkungsprodukte von Alkylamin auf Ilalogen- 

 fettsäuren benutzt. Es sei daher auf die Beispiele in dem entsprechenden 

 Abschnitt dieses Kapitels verwiesen (S. ll:'.4ff.). 



Gelegentlich wird an Stelle von wässerigem Ammoniak alkoholisches 

 Ammoniak benutzt. Brom-myristinsäure gibt z. B. mit alkoholischem 

 Ammoniak Amino-myristinsäure. 



Darstellung von Amino-myristinsäure^): 



(+Bru. P.) (-fNH,) 

 CH3.(CHo),2.COOH -^ >: Br.C,3H26.COOH > 



Myristinsänre Monobrom-myristinsäure 



(n-Tetradecvlsäure) 



NH,.Ci3H,«.C()0H 



Monamino-myristinsäure. 

 Brom-myristinsäure wird mit überschüssigem alkoholischem Ammoniak .t bis 

 6 Stunden im zugeschmolzenen Rohr im Wasserbade erhitzt. Der fast vollständig kri- 

 stallinisch erstarrte Röhreniuhalt wird mit Wasser versetzt, die in kleinen weißen Nä- 

 delchen ungelöst zurückbleibende Aminosäure abgesaugt und aus heißem Eisessig um- 

 kristallisiert. Schmelzpunkt: 253°. 



Aus Chloracetyl-asparaginsäureester und alkoholischem Ammoniak ent- 

 steht Anhydro-glycyl-asparaginsäure-äthylester. 



Darstellung von Anhydro-glycyl-asparaginsäure-äthylester^): 



CH2.CI COOaHs CH2.NH— CO 



CO— NH.CH.CH2.COOC2H5 ^ CO — NH.CH.CHo.COOCoHg 



Chloracetyl-asparaginsäure-diäthylester Anhydro-glycyl-asparaginsäure-äthylester 



3 (/ Chloracetyl-asparaginsäureester w erden 2 Stunden mit 20 c;«'' zwcieinhalbfach 

 normalem, alkoholischem Ammoniak auf 100" im Einscblußrohr erhitzt. Nach dem Er- 

 kalten erstarrt die Lösung infolge der Abscheidung einer voluminösen, weißen Masse. 

 Diese wird in etwa 10 Teilen heißem Wasser gelöst. Sie kristallisiert daraus beim Er- 

 kalten in schönen, rautenförmigen Täfelchen. Ausbeute: 8g. Schmelzpunkt: 211 — 212° 

 rkorr.) unter Gelbfärbung. 



Verwendet man bei dieser Reaktion an Stelle von verdünntem, alko- 

 hoUschem Ammoniak konzentriertes alkoholisches Ammoniak, so wird 

 Anhydro-glycyl-asparagiu gebildet, wahrscheinlich ein Piperazinderivat. dem 

 die folgende Struktur zukommt: 



CH2.NH — CO 



CO — NH . CH . CR, . CO. NH, 

 Für die Umwandlung der hochmolekularen Bromkörper in die ent- 

 sprechenden Peptide ist wässeriges Ammoniak nur wenig geeignet. Recht 



*) £'»«7 Fischer, Synthese von Polypeptiden. II. Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 37. 

 S. 2498 (1904). 



*) Carl Hell und iS'. Twerdomedoff, Über einige neue Derivate der Myristinsäure. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, S. 1745 (1889). 



^) Emil Fischer und Ernst Königs, Synthese von Polypeptiden. VIII. Polypeptide 

 and Amide der Asparaginsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, S. 4589 (1904). 



